| АТП Монреал | 08/11 23:00 | 26 | [20] Гаел Монфис v Джак Дрейпър [82] | Retired | |
| АТП Монреал | 08/11 02:20 | 25 | [82] Джак Дрейпър v Стефанос Циципас [5] | 7-5,7-6 | |
| АТП Монреал | 08/08 23:40 | 24 | [76] Уго Гастон v Джак Дрейпър [82] | 2-6,3-6 | |
| АТП Монреал | 08/07 17:20 | 19 | [73] Куентин Халис v Джак Дрейпър [81] | Retired | |
| АТП Монреал | 08/06 20:05 | 14 | Роберто Марко v Джак Дрейпър | 3-6,0-6 | |
| АТП Вашингтон | 08/02 19:30 | 25 | [8] Андрей Рубльов v Джак Дрейпър [81] | 6-4,6-2 | |
| АТП Вашингтон | 08/01 21:20 | 24 | [111] Стефан Козлов v Джак Дрейпър [81] | 5-7,2-6 | |
| АТП Атланта | 07/24 16:50 | - | [87] Джак Дрейпър v Рамкумар Раманатан [196] | 6-7,6-3,6-7 | |
| АТП Атланта | 07/23 21:30 | 26 | [87] Джак Дрейпър v Кристофър Юбанкс [153] | 6-4,5-7,6-4 | |
| Уимбълдън | 06/30 17:10 | 24 | [27] Алекс Де Минор v Джак Дрейпър [94] | 5-7,7-6,6-2,6-3 | |
| Уимбълдън | 06/28 14:10 | 23 | [146] Зизу Бергс v Джак Дрейпър [94] | 4-6,4-6,6-7 | |
| АТП Ийстбърн | 06/24 13:40 | 28 | [60] Максим Креси v Джак Дрейпър [108] | 7-6,6-7,6-3 | |
| АТП Ийстбърн | 06/23 12:55 | 27 | [108] Джак Дрейпър v Райън Пенистън [147] | 6-3,6-3 | |
| АТП Ийстбърн | 06/22 15:50 | 26 | [15] Диего Шварцман v Джак Дрейпър [108] | 5-7,6-7 | |
| АТП Ийстбърн | 06/20 17:05 | 25 | [34] Дженсън Бруксби v Джак Дрейпър [108] | 2-6,2-6 | |
| АТП Куинс | 06/15 15:30 | 26 | [99] Джак Дрейпър v Емил Руусувуори [56] | 2-6,6-7 | |
| АТП Куинс | 06/13 12:30 | 25 | [14] Тейлър Фриц v Джак Дрейпър [99] | 3-6,2-6 | |
| Чалънджър - Сурбитон | 06/02 11:45 | 26 | [105] Джак Дрейпър v Райън Пенистън [195] | 7-6,5-7,4-6 | |
| Чалънджър - Сурбитон | 06/01 18:40 | 25 | [335] Били Харис v Джак Дрейпър [106] | 2-6,2-6 | |
| АТП Мадрид | 05/03 10:00 | 25 | [8] Андрей Рубльов v Джак Дрейпър [121] | 2-6,6-4,7-5 | |
| АТП Мадрид | 05/01 11:35 | 24 | [27] Лоренцо Сонего v Джак Дрейпър [124] | 4-6,3-6 | |
| Чалънджър - Рим | 04/27 14:35 | 26 | [229] Джулио Дзепиери v Джак Дрейпър [124] | 6-1,6-4 | |
| Чалънджър - Рим | 04/25 13:30 | 25 | [194] Тимофей Скатов v Джак Дрейпър [124] | 2-6,1-6 | |
| Чаленджър - Сен Брие | 04/03 13:00 | 29 | [146] Джак Дрейпър v Зизу Бергс [186] | 6-2,5-7,6-4 | |
| Чаленджър - Сен Брие | 04/02 12:30 | 28 | [248] Антоан Ескофие v Джак Дрейпър [146] | 2-6,6-0,0-6 | |
| Чаленджър - Сен Брие | 04/01 14:30 | 27 | [283] Ивън Фърнес v Джак Дрейпър [146] | 2-6,1-6 | |
| Чаленджър - Сен Брие | 03/31 12:10 | 26 | [263] Робин Хаасе v Джак Дрейпър [146] | 2-6,3-6 | |
| Чаленджър - Сен Брие | 03/30 11:20 | 25 | [252] Илия Марченко v Джак Дрейпър [146] | 3-6,6-7 | |
| АТП Маями | 03/25 15:00 | 24 | [146] Джак Дрейпър v Камерън Нори [12] | 6-7,4-6 | |
| АТП Маями | 03/23 16:20 | 23 | [139] Жил Симон v Джак Дрейпър [146] | 5-7,1-6 |