| Чалънджър - Бергамо | 11/04 15:30 | 28 | [91] Джак Дрейпър v Брандън Накашима [151] | 6-1,3-6,7-5 | |
| Чалънджър - Бергамо | 11/03 18:00 | 27 | [91] Джак Дрейпър v Били Харис [234] | 6-2,6-3 | |
| Чалънджър - Бергамо | 11/02 17:50 | 26 | [91] Джак Дрейпър v Андреа Вавасори [158] | 6-3,6-4 | |
| Чалънджър - Бергамо | 10/31 19:00 | 25 | [91] Джак Дрейпър v Франческо Маестрели [218] | 6-4,6-4 | |
| АТП Токио | 10/17 02:00 | 25 | [13] Алекс Де Минор v Джак Дрейпър [88] | 4-6,7-6,7-6 | |
| АТП Токио | 10/15 05:00 | 19 | [92] Джак Дрейпър v Юрий Родионов [100] | 6-1,6-0 | |
| АТП Токио | 10/14 02:00 | 14 | [92] Джак Дрейпър v Юта Шимицу [246] | 6-4,6-4 | |
| Чалънджър - Мулерон льо Каптиф | 10/06 11:35 | 27 | [92] Джак Дрейпър v Лукас Пулен [282] | 6-7,2-6 | |
| Чалънджър - Мулерон льо Каптиф | 10/05 12:30 | 26 | [92] Джак Дрейпър v Дино Призмич [168] | 6-4,3-6,6-3 | |
| Чалънджър - Мулерон льо Каптиф | 10/04 16:00 | 25 | [106] Джак Дрейпър v Якуб Меншик [152] | 6-4,6-2 | |
| Чалънджър - Орлеан | 10/01 14:45 | 29 | [118] Томаш Махач v Джак Дрейпър [106] | 6-4,4-6,6-3 | |
| Чалънджър - Орлеан | 09/30 13:40 | 28 | [106] Джак Дрейпър v Лука Ван Аш [69] | 7-5,6-3 | |
| Чалънджър - Орлеан | 09/29 12:10 | 27 | [106] Джак Дрейпър v Джийс Броуър [174] | 6-1,6-4 | |
| Чалънджър - Орлеан | 09/28 08:30 | 26 | [106] Джак Дрейпър v Тристан Ламасин [356] | 6-4,6-4 | |
| Чалънджър - Орлеан | 09/27 10:00 | 25 | [106] Джак Дрейпър v Раду Албот [108] | 6-2,6-2 | |
| Купа Дейвис | 09/13 12:00 | 1 | [74] Танаси Кокинакис v Джак Дрейпър [106] | 7-6,3-6,6-7 | |
| ЮЕс Оупън | 09/04 17:40 | 26 | [123] Джак Дрейпър v Андрей Рубльов [8] | 3-6,6-3,3-6,4-6 | |
| ЮЕс Оупън | 09/02 15:00 | 25 | [89] Майкъл Мох v Джак Дрейпър [123] | 4-6,2-6,6-3,3-6 | |
| ЮЕс Оупън | 08/31 15:00 | 24 | [123] Джак Дрейпър v Хуберт Хуркач [17] | 6-2,6-4,7-5 | |
| ЮЕс Оупън | 08/29 20:00 | 23 | [102] Раду Албот v Джак Дрейпър [123] | 1-6,4-6,3-6 | |
| АТП Уинстън-Салем | 08/22 20:10 | 25 | [118] Джак Дрейпър v Талон Грекспор [25] | Retired | |
| АТП Уинстън-Салем | 08/21 18:00 | 24 | [79] Нуно Борхес v Джак Дрейпър [118] | 3-6,1-6 | |
| Чалънджър - Уинипег | 08/17 23:00 | 27 | [123] Джак Дрейпър v Артур Казаюкс [126] | 3-6,3-6 | |
| Чалънджър - Уинипег | 08/16 18:50 | 26 | [123] Джак Дрейпър v Тай-Сон Квятковски [497] | 6-4,7-6 | |
| Чалънджър - Уинипег | 08/15 23:00 | 25 | [123] Джак Дрейпър v Рио Ногучи [251] | 6-2,6-2 | |
| Франция Оупън | 05/29 10:30 | 23 | [55] Джак Дрейпър v Томас Мартин Ечевери [49] | Retired | |
| АТП Лион | 05/25 09:00 | 27 | [60] Джак Дрейпър v Франциско Керундоло [28] | 6-4,4-6,3-6 | |
| АТП Лион | 05/23 13:00 | 26 | [36] Миомир Кецманович v Джак Дрейпър [60] | 4-6,5-7 | |
| АТП Лион | 05/21 15:45 | 25 | [58] Джак Дрейпър v Александър Мюлер [100] | 6-2,6-3 | |
| АТП Монте Карло | 04/11 14:55 | 25 | [13] Хуберт Хуркач v Джак Дрейпър [56] | 6-3,6-7,7-5 |