| АТП Мадрид | 04/26 13:30 | 24 | [9] Хуберт Хуркач v Джак Дрейпър [43] | 6-1,7-5 | |
| АТП Мадрид | 04/24 14:40 | 23 | [93] Танаси Кокинакис v Джак Дрейпър [43] | 3-6,6-3,5-7 | |
| АТП Мюнхен | 04/19 09:00 | 27 | [15] Тейлър Фриц v Джак Дрейпър [46] | 4-6,6-3,7-6 | |
| АТП Мюнхен | 04/17 09:00 | 26 | [179] Рудолф Молекер v Джак Дрейпър [46] | 6-4,1-6,1-6 | |
| АТП Мюнхен | 04/15 12:30 | 25 | [119] Вит Коприва v Джак Дрейпър [46] | 1-6,7-5,4-6 | |
| АТП Монте Карло | 04/09 12:35 | 24 | [8] Хуберт Хуркач v Джак Дрейпър [39] | 6-4,3-6,7-6 | |
| АТП Маями | 03/23 18:00 | 24 | [23] Николас Джари v Джак Дрейпър [42] | 7-6,4-6,7-6 | |
| АТП Маями | 03/20 16:55 | 23 | [42] Джак Дрейпър v Таро Даниел [78] | 6-3,6-2 | |
| АТП Индиан Уелс | 03/06 19:00 | 23 | [66] Кристофър О'Конъл v Джак Дрейпър [37] | 1-6,6-3,6-2 | |
| АТП Акапулко | 03/02 01:00 | 28 | [50] Джак Дрейпър v Алекс Де Минор [9] | Retired | |
| АТП Акапулко | 03/01 00:00 | 27 | [53] Миомир Кецманович v Джак Дрейпър [50] | 2-6,2-6 | |
| АТП Акапулко | 02/29 00:00 | 26 | [82] Йошихито Нишиока v Джак Дрейпър [50] | 3-6,0-6 | |
| АТП Акапулко | 02/27 00:00 | 25 | [51] Джак Дрейпър v Томи Пол [14] | 6-0,6-4 | |
| АТП Лос Кабос | 02/20 03:50 | 25 | [79] Танаси Кокинакис v Джак Дрейпър [51] | 4-6,7-6,6-4 | |
| Австралия Оупън | 01/18 04:20 | 24 | [14] Томи Пол v Джак Дрейпър [55] | 6-2,3-6,6-3,7-5 | |
| Австралия Оупън | 01/16 03:10 | 23 | [66] Маркос Гирон v Джак Дрейпър [55] | 4-6,6-3,6-4,0-6,2-6 | |
| АТП Аделаида | 01/13 05:30 | 29 | [62] Джак Дрейпър v Иржи Лехечка [32] | 6-4,4-6,3-6 | |
| АТП Аделаида | 01/12 08:00 | 28 | [62] Джак Дрейпър v Александър Бублик [31] | 7-6,6-4 | |
| АТП Аделаида | 01/11 08:00 | 27 | [14] Томи Пол v Джак Дрейпър [62] | 1-6,4-6 | |
| АТП Аделаида | 01/10 02:00 | 26 | [55] Миомир Кецманович v Джак Дрейпър [62] | 7-5,6-7,6-7 | |
| АТП Аделаида | 01/08 05:35 | 25 | Джак Дрейпър v Себастиан Баез | 6-1,6-3 | |
| АТП Аделаида | 01/07 02:10 | 14 | Джак Дрейпър v Джеймс МакКаби | Cancelled | |
| Купа Дейвис | 11/23 17:10 | 27 | [55] Миомир Кецманович v Джак Дрейпър [60] | 7-6,7-6 | |
| АТП София | 11/11 13:00 | 29 | [82] Джак Дрейпър v Адриан Манарино [25] | 6-7,6-2,3-6 | |
| АТП София | 11/10 14:00 | 28 | [82] Джак Дрейпър v Ян-Ленард Щруф [28] | 6-3,6-4 | |
| АТП София | 11/09 13:15 | 27 | [82] Джак Дрейпър v Кем Илкел [259] | 6-2,6-2 | |
| АТП София | 11/08 17:05 | 26 | [27] Лоренцо Музети v Джак Дрейпър [82] | 5-7,2-6 | |
| АТП София | 11/07 20:35 | 25 | [82] Джак Дрейпър v Максимилиън Мартърър [97] | 6-3,6-2 | |
| Чалънджър - Бергамо | 11/05 15:35 | 29 | [91] Джак Дрейпър v Давид Гофен [110] | 1-6,7-6,6-3 | |
| Чалънджър - Бергамо | 11/04 15:30 | 28 | [91] Джак Дрейпър v Брандън Накашима [151] | 6-1,3-6,7-5 |