| АТП Монте Карло | 04/10 10:30 | 24 | [32] Себастиан Баез v Джак Дрейпър [61] | 3-6,5-7 | |
| АТП Индиан Уелс | 03/15 02:20 | 26 | [2] Карлос Алкарас v Джак Дрейпър [56] | Retired | |
| АТП Индиан Уелс | 03/14 01:05 | 25 | [56] Джак Дрейпър v Анди Мъри [55] | 7-6,6-2 | |
| АТП Индиан Уелс | 03/11 19:00 | 24 | [29] Даниел Еванс v Джак Дрейпър [56] | 4-6,2-6 | |
| АТП Индиан Уелс | 03/09 19:00 | 23 | [135] Леандро Риеди v Джак Дрейпър [56] | 1-6,1-6 | |
| Австралия Оупън | 01/16 03:35 | 23 | [2] Рафаел Надал v Джак Дрейпър [38] | 7-5,2-6,6-4,6-1 | |
| АТП Аделаида 2 | 01/13 05:35 | 28 | [40] Джак Дрейпър v Сунъу Куон [84] | 6-7,7-6,3-6 | |
| АТП Аделаида 2 | 01/12 00:30 | 27 | [40] Джак Дрейпър v Карен Хачанов [20] | 6-4,7-6 | |
| АТП Аделаида 2 | 01/11 00:30 | 26 | [35] Томи Пол v Джак Дрейпър [40] | 4-6,4-6 | |
| АТП Аделаида 2 | 01/09 04:35 | 25 | [45] Лоренцо Сонего v Джак Дрейпър [42] | 4-6,2-6 | |
| АТП Аделаида | 01/04 00:30 | 26 | [42] Джак Дрейпър v Карен Хачанов [20] | 4-6,2-6 | |
| АТП Аделаида | 01/02 08:30 | 25 | [83] Сунъу Куон v Джак Дрейпър [42] | 2-6,1-6 | |
| Битката на Британците | 12/21 20:00 | 44 | [49] Анди Мъри v Джак Дрейпър [42] | 6-2,1-6,12-10 | |
| АТП Некст Джен Финали | 11/11 20:00 | 28 | [49] Брандън Накашима v Джак Дрейпър [41] | 4-3,1-4,4-2,4-3 | |
| АТП Некст Джен Финали | 11/10 19:45 | 3 | [23] Лоренцо Музети v Джак Дрейпър [41] | 1-4,0-4,3-4 | |
| АТП Некст Джен Финали | 11/09 18:30 | 2 | [41] Джак Дрейпър v Чун Хсин Ценг [90] | 1-4,4-2,4-3,4-2 | |
| АТП Некст Джен Финали | 11/08 21:00 | 1 | [41] Джак Дрейпър v Доминик Щрикер [111] | 3-4,3-4,3-4 | |
| АТП Париж | 11/02 10:00 | 25 | [45] Джак Дрейпър v Франсис Тиафо [21] | 3-6,5-7 | |
| АТП Париж | 11/01 11:20 | 24 | [42] Артур Риндеркнех v Джак Дрейпър [45] | 3-6,4-6 | |
| АТП Базел | 10/24 17:00 | 25 | [1] Карлос Алкарас v Джак Дрейпър [45] | 3-6,6-2,7-5 | |
| АТП Антверпен | 10/19 18:25 | 26 | [11] Хуберт Хуркач v Джак Дрейпър [48] | 7-6,6-7,6-1 | |
| АТП Антверпен | 10/17 14:55 | 25 | [48] Джак Дрейпър v Дженсън Бруксби [41] | 6-1,6-2 | |
| АТП София | 09/27 07:00 | 25 | Джак Дрейпър v Душан Лайович | Cancelled | |
| ЮЕс Оупън | 09/02 17:45 | 25 | [31] Карен Хачанов v Джак Дрейпър [53] | Retired | |
| ЮЕс Оупън | 09/01 00:00 | 24 | [53] Джак Дрейпър v Феликс Оже Алиасим [8] | 6-4,6-4,6-4 | |
| ЮЕс Оупън | 08/29 22:10 | 23 | [53] Джак Дрейпър v Емил Руусувуори [49] | 6-4,6-3,6-3 | |
| АТП Уинстън-Салем | 08/26 02:15 | 27 | [55] Джак Дрейпър v Марк-Андреа Хюслер [102] | 4-6,4-6 | |
| АТП Уинстън-Салем | 08/25 00:30 | 26 | [231] Доминик Тийм v Джак Дрейпър [55] | 1-6,4-6 | |
| АТП Уинстън-Салем | 08/23 23:15 | 25 | [61] Фабио Фонини v Джак Дрейпър [55] | 2-6,6-4,1-6 | |
| АТП Монреал | 08/13 01:10 | 27 | [23] Пабло Карено-Буста v Джак Дрейпър [82] | 7-6,6-1 |