| Чалънджър - Андрия | 11/19 11:10 | 54 | [392] Марк-Андреа Хюслер v Тобиас Симон [466] | 3-6,7-6,3-6 | |
| Чалънджър - Андрия | 11/18 14:15 | 46 | [466] Тобиас Симон v Борна Гойо [410] | 7-6,6-4 | |
| Чалънджър - Андрия | 11/17 12:10 | 45 | Тобиас Симон v Savino Lapalombella | 6-0,6-1 | |
| Чалънджър - Братислава | 11/04 09:00 | 46 | [342] Алдин Сеткич v Тобиас Симон [462] | 7-6,6-4 | |
| Чалънджър - Братислава | 11/03 08:30 | 45 | [462] Тобиас Симон v Роберто Марко [296] | 6-3,6-4 | |
| Чалънджър - Екентал | 10/28 10:00 | 46 | [448] Игор Сислинг v Тобиас Симон [466] | 3-6,7-6,6-2 | |
| Чалънджър - Екентал | 10/27 08:45 | 45 | [466] Тобиас Симон v Алдин Сеткич [340] | 3-6,7-6,7-5 | |
| Чалънджър - Брест | 10/21 13:45 | 46 | [269] Томислав Бръкич v Тобиас Симон [427] | 6-2,6-0 | |
| Чалънджър - Брест | 10/20 13:05 | 45 | [404] Артур Риндеркнех v Тобиас Симон [427] | 6-7,7-6,3-6 | |
| Чалънджър - Исманинг | 10/14 12:40 | 46 | [433] Тобиас Симон v Александър Ерлер [426] | 6-7,6-4,6-7 | |
| Чалънджър - Исманинг | 10/13 17:10 | 45 | Ивън Фърнес v Тобиас Симон | 2-6,6-7 | |
| Чалънджър - Ортисей | 10/09 08:30 | 25 | [433] Тобиас Симон v Рикардо Беранкис [107] | 6-7,4-6 | |
| Чалънджър - Ортисей | 10/08 08:00 | 54 | [433] Тобиас Симон v Алдин Сеткич [313] | 7-6,6-7,7-6 | |
| Чалънджър - Ортисей | 10/07 08:00 | 46 | [299] Кристофър Хейман v Тобиас Симон [428] | 3-6,6-7 | |
| Чалънджър - Ортисей | 10/06 08:00 | 45 | Тобиас Симон v Пиетро О Феллин | 6-2,6-1 | |
| Challenger Almaty 2 | 09/29 09:20 | 45 | Кхумоюн Султанов v Тобиас Симон | 7-6,6-4 | |
| Чалънджър - Орлеан | 09/26 09:00 | 25 | [432] Тобиас Симон v Лоренцо Сонего [89] | 3-6,7-6,3-6 | |
| Чалънджър - Орлеан | 09/24 10:35 | 54 | [80] Хуго Нис v Тобиас Симон [432] | 4-6,6-3,6-3 | |
| Чалънджър - Орлеан | 09/23 12:35 | 46 | [383] Хуго Грение v Тобиас Симон [436] | 3-6,7-6,6-7 | |
| Чалънджър - Орлеан | 09/22 15:15 | 45 | [436] Тобиас Симон v Тим Пуец [320] | 6-2,4-6,7-6 | |
| Чалънджър - Истанбул | 09/10 07:30 | 54 | [498] Тим Ван Рийтовен v Тобиас Симон [426] | 6-3,7-6 | |
| Чалънджър - Истанбул | 09/09 09:00 | 46 | Vladimir Polyakov v Тобиас Симон | 0-6,3-6 | |
| Чалънджър - Истанбул | 09/08 07:00 | 45 | Исаак Стоуте v Тобиас Симон | 3-6,6-4,4-6 | |
| Чалънджър - Майорка | 08/30 12:25 | 26 | [178] Матиас Бахингер v Тобиас Симон [446] | Retired | |
| Чалънджър - Майорка | 08/28 09:30 | 25 | [446] Тобиас Симон v Sergio Gutierrez-Ferrol [162] | 6-3,6-2 | |
| Чалънджър - Майорка | 08/27 11:10 | 54 | [446] Тобиас Симон v Хуго Грение [362] | 7-5,2-6,7-6 | |
| Чалънджър - Майорка | 08/26 15:45 | 46 | Тобиас Симон v Федерико Зебалос | 7-6,7-6 | |
| Чалънджър - Майорка | 08/26 10:45 | 45 | [349] Яник Мертенс v Тобиас Симон [444] | 7-6,4-6,4-6 | |
| Challenger Pullach Qual | 08/04 15:25 | 45 | [456] Зизу Бергс v Тобиас Симон [474] | 6-4,7-6 | |
| ITF Italy F21 | 08/03 14:30 | 28 | [365] Joao Souza v Тобиас Симон [474] | 7-6,7-6 |