| ITF M25 - Нотингам | 04/13 12:25 | 25 | Филип Пеливо v Тобиас Симон | Retired | |
| Чалънджър - Торино | 02/28 10:20 | - | Джийс Броуър v Тобиас Симон | Walkover | |
| Чалънджър - Торино | 02/27 10:35 | 45 | Alessandro Spadola v Тобиас Симон | 5-7,3-6 | |
| ITF M25 - Глазгоу | 02/16 09:50 | 25 | [494] Алистър Грей v Тобиас Симон [489] | 7-6,7-6 | |
| ITF M25 - Шросбъри | 02/08 15:55 | 25 | [289] Антоан Ескофие v Тобиас Симон [490] | 7-6,6-3 | |
| ITF M25 - Лафбро | 01/25 15:45 | 25 | Джулиън Кеш v Тобиас Симон | 7-5,6-4 | |
| ITF M25 - Бат | 01/11 12:00 | 25 | Тобиас Симон v Феликс Хил | 4-6,4-6 | |
| Чалънджър - Форли | 01/02 13:40 | 14 | Матео Гиганте v Тобиас Симон | 7-6,6-3 | |
| Чалънджър Манама | 11/22 08:00 | 19 | [455] Тобиас Симон v Максимилиан Нойхрист [437] | 3-6,6-4,3-6 | |
| Чалънджър Манама | 11/21 08:00 | 14 | [454] Тобиас Симон v Ерик Ваншелбойм [485] | 4-6,6-3,6-0 | |
| Чалънджър - Ортисей | 11/09 10:20 | 25 | [260] Матиас Бахингер v Тобиас Симон [461] | 6-3,6-7,7-6 | |
| Чалънджър - Ортисей | 11/08 09:30 | 19 | [461] Тобиас Симон v Филип Мисолич [350] | 7-5,7-6 | |
| Чалънджър - Ортисей | 11/07 09:30 | 14 | [323] Франческо Форти v Тобиас Симон [469] | 4-6,6-7 | |
| Чалънджър - Екентал | 11/02 11:05 | 25 | [219] Рубсен Бемелманс v Тобиас Симон [469] | 6-7,6-3,7-5 | |
| Чалънджър - Екентал | 11/01 11:55 | 19 | [469] Тобиас Симон v Питър Хелер [412] | 6-2,6-4 | |
| Чалънджър - Екентал | 10/31 11:55 | 14 | [377] Ото Виртанен v Тобиас Симон [460] | 1-6,4-6 | |
| ITF M25 - Сарегеминес | 10/26 11:55 | 25 | [456] Aартур Бокуер v Тобиас Симон [460] | 7-5,6-4 | |
| ITF M25 - Тулуза | 10/21 09:00 | 26 | Аксел Гарсиан v Тобиас Симон | 3-6,6-2,6-1 | |
| ITF M25 - Тулуза | 10/19 13:55 | 25 | Дейн Суийни v Тобиас Симон | 6-7,5-7 | |
| ITF M25 - Прага | 10/09 08:30 | 28 | [455] Тобиас Симон v Давид Поляк [473] | 6-7,4-6 | |
| ITF M25 - Прага | 10/08 11:10 | 27 | [455] Тобиас Симон v Уладзимир Игнатик [365] | 2-6,7-6,6-4 | |
| ITF M25 - Прага | 10/07 14:05 | 26 | Тобиас Симон v Milos Karol | 6-4,4-6,7-6 | |
| ITF M25 - Прага | 10/06 12:20 | 25 | Тобиас Симон v Матю Уилиям Доналд | 6-3,4-6,6-3 | |
| ITF M25 - Фалун | 09/28 13:15 | 25 | Тобиас Симон v Даниел Литъл | 6-7,3-6 | |
| Чалънджър - Биел | 09/20 09:00 | 19 | [446] Тобиас Симон v Якуб Пол [284] | 4-6,4-6 | |
| Чалънджър - Биел | 09/19 11:15 | 14 | [483] Лоран Локоли v Тобиас Симон [432] | 4-6,2-6 | |
| Чалънджър - Биел | 09/19 10:40 | 14 | Миша Зверев v Тобиас Симон | Cancelled | |
| ITF M25 - Пласи | 09/15 14:05 | 25 | Юрген Браянд v Тобиас Симон | 6-4,7-6 | |
| Чалънджър - Тулн | 09/06 10:25 | 19 | [377] Уладзимир Игнатик v Тобиас Симон [448] | 6-4,4-6,7-5 | |
| Чалънджър - Тулн | 09/05 13:00 | 14 | [78] Рафаел Матос v Тобиас Симон [448] | 6-7,2-6 |