Stadium: Court 1 (Center) Round: 29 Ground: Clay
| ITF M15 - Поатие | 2023/03/18 13:30 | Калин Ивановски v Саша Гемард Вайенбург | 2-6,6-7 |
| ITF M25 - Скопие | 2023/06/10 12:40 | Ерги Киркин v Калин Ивановски | 6-3,2-6,2-6 |
| ITF M25 - Скопие | 2023/06/08 11:50 | Калин Ивановски v Alen Bill | 6-0,6-0 |
| ITF M25 - Скопие | 2023/06/07 12:15 | Калин Ивановски v Tibo Colson | 4-6,6-2,6-4 |
| Чалънджър - Скопие | 2023/05/23 10:00 | Калин Ивановски v Дино Призмич | 4-6,1-6 |
| ITF M25 - Куршумлийска Баня | 2023/05/18 13:00 | Микалай Халиак v Калин Ивановски | 6-4,1-6,6-3 |
| ITF M25 - Куршумлийска Баня | 2023/05/14 10:45 | Клемент Табур v Калин Ивановски | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF M25 - Куршумлийска Баня | 2023/05/13 08:00 | Олександър Овчаренко v Калин Ивановски | 5-7,2-6 |
| ITF M25 - Куршумлийска Баня | 2023/05/12 08:00 | Калин Ивановски v Хади Хабиб | 7-6,7-5 |
| ITF M25 - Скопие | 2023/06/10 08:00 | Саша Гемард Вайенбург v Вито Тонежк | 7-6,6-1 |
| ITF M25 - Скопие | 2023/06/09 08:00 | Нийл Оберлайтнер v Саша Гемард Вайенбург | 1-6,2-6 |
| ITF M25 - Скопие | 2023/06/08 08:00 | Давуд Амиров v Саша Гемард Вайенбург | 3-6,2-6 |
| ITF M25 - Скопие | 2023/06/06 09:50 | Ioannis Xilas v Саша Гемард Вайенбург | 0-6,2-6 |
| Франция Оупън | 2023/05/24 10:25 | Камило Уго Карабели v Саша Гемард Вайенбург | 6-2,3-6,6-2 |
| Франция Оупън | 2023/05/22 12:30 | Саша Гемард Вайенбург v Денис Кудла | 6-4,6-3 |
| ITF M25 - Валдореикс | 2023/05/10 08:00 | Бенхамин Винтер Лопес v Саша Гемард Вайенбург | 6-1,6-1 |
| ITF M25 - Сабадел | 2023/05/02 11:00 | Саша Гемард Вайенбург v Матиас Бурже | 3-6,0-6 |