| ATP Kitzbuhel Qual | 07/29 09:00 | 45 | [99] Сантияго Жиралдо v Лени Хампел [371] | 6-1,6-2 | |
| АТП Гщаад | 07/25 08:00 | 25 | [99] Сантияго Жиралдо v Жоао Соуса [61] | 3-6,3-6 | |
| Чалънджър - Сан Бенедето | 07/19 19:30 | 26 | [97] Сантияго Жиралдо v Матео Беретини [229] | Retired | |
| Чалънджър - Сан Бенедето | 07/17 19:30 | 25 | Сантияго Жиралдо v Роберто Марко | 1-6,6-3,6-2 | |
| Чалънджър - Перуджа | 07/13 16:00 | 26 | [101] Сантияго Жиралдо v Стефанос Циципас [192] | 4-6,5-7 | |
| Чалънджър - Перуджа | 07/11 11:20 | 25 | [101] Сантияго Жиралдо v Кени де Шепер [151] | 7-6,6-4 | |
| Wimbledon Qual | 06/26 13:35 | 44 | [99] Сантияго Жиралдо v Стефанос Циципас [190] | 6-2,4-6,3-6 | |
| Challenger Poprad Tatry | 06/21 09:00 | 26 | [224] Себастиан Офнер v Сантияго Жиралдо [100] | 4-6,6-4,7-6 | |
| Challenger Poprad Tatry | 06/19 10:20 | 25 | [216] Riccardo Bellotti v Сантияго Жиралдо [100] | 5-7,6-3,1-6 | |
| Чалънджър - Лисабон | 06/13 14:25 | 25 | [99] Сантияго Жиралдо v Атила Балаж [205] | 3-6,3-6 | |
| Франция Оупън | 05/29 12:20 | 23 | [107] Сантияго Жиралдо v Андреас Сепи [83] | 6-4,1-6,2-6,2-6 | |
| French Open Qual | 05/25 14:15 | 46 | [107] Сантияго Жиралдо v Гуидо Андреоци [123] | 6-3,6-2 | |
| French Open Qual | 05/24 08:00 | 45 | [107] Сантияго Жиралдо v Уладзимир Игнатик [149] | 6-2,6-4 | |
| French Open Qual | 05/22 10:45 | 44 | [107] Сантияго Жиралдо v Grega Zemlja [219] | 6-1,6-4 | |
| ATP Rome Qual | 05/13 11:00 | 45 | [68] Carlos Berlocq v Сантияго Жиралдо [111] | 6-2,6-1 | |
| ATP Madrid Qual | 05/07 09:00 | 46 | [47] Адриан Манарино v Сантияго Жиралдо [100] | 6-4,7-6 | |
| ATP Madrid Qual | 05/06 09:00 | 45 | [100] Сантияго Жиралдо v Тиаго Монтейро [81] | 6-4,5-7,7-6 | |
| АТП Барселона | 04/25 17:35 | 24 | [99] Сантияго Жиралдо v Horacio Zeballos [84] | 2-6,3-6 | |
| ATP Barcelona Qual | 04/23 10:45 | 46 | Сантияго Жиралдо v Алехандро Д-Фокина | 5-7,6-3,6-2 | |
| ATP Barcelona Qual | 04/22 08:00 | 45 | [102] Сантияго Жиралдо v Enrique Lopez-Perez [184] | 2-6,7-6,6-3 | |
| Купа Дейвис | 04/09 15:00 | 28 | [105] Сантияго Жиралдо v Кристиан Гарин [192] | 6-7,6-3,6-3,6-7,6-3 | |
| Купа Дейвис | 04/07 15:00 | 28 | [105] Сантияго Жиралдо v Николас Джари [193] | 4-6,6-2,6-2,7-6 | |
| ATP Miami Qual | 03/20 19:30 | 44 | [105] Сантияго Жиралдо v Tim Smyczek [166] | 4-6,3-6 | |
| Challenger Irving | 03/15 17:00 | 25 | [150] Benjamin Becker v Сантияго Жиралдо [103] | 7-5,6-2 | |
| АТП Индиан Уелс | 03/11 01:30 | 23 | [103] Сантияго Жиралдо v Ян-Ленард Щруф [63] | 3-6,4-6 | |
| ATP Indian Wells Qual | 03/08 20:30 | 45 | [103] Сантияго Жиралдо v Норбърт Гомбос [114] | 7-5,3-6,6-2 | |
| ATP Indian Wells Qual | 03/07 22:05 | 44 | [103] Сантияго Жиралдо v Майкъл Мох [185] | 6-3,7-6 | |
| ATP Acapulco Qual | 02/26 03:15 | 26 | Раду Албот v Сантияго Жиралдо | 5-7,6-0,6-2 | |
| АТП Делрей Бийч | 02/21 17:20 | 25 | Сантияго Жиралдо v Борна Чорич | 2-6,3-6 | |
| ATP Quito | 02/08 19:15 | 26 | Сантияго Жиралдо v Ренцо Оливо | 6-7,6-2,3-6 |