| Франция Оупън - Жени | 05/23 09:45 | 45 | [105] Хедър Уотсън v Валентини Граматикопуло [193] | 5-7,7-6,6-7 | |
| Франция Оупън - Жени | 05/22 08:00 | 44 | [193] Валентини Граматикопуло v Кимбърли Бирел [158] | 6-2,3-6,6-4 | |
| ITF W60 - Ла Бисбал | 05/15 14:40 | 25 | [120] Мари Бузкова v Валентини Граматикопуло [196] | 6-3,6-2 | |
| ITF W25 Obidos | 05/11 13:30 | 28 | [198] Валентини Граматикопуло v Пемра Озген [252] | 3-6,4-6 | |
| ITF W25 Obidos | 05/11 09:00 | 27 | [198] Валентини Граматикопуло v Моника Килнарова [324] | 6-0,4-6,6-4 | |
| ITF W25 Obidos | 05/10 13:00 | 26 | Валентини Граматикопуло v Люси Варние | 6-4,3-6,6-3 | |
| ITF W25 Obidos | 05/08 13:00 | 25 | Валентини Граматикопуло v Анастасия Куликова | 7-6,6-1 | |
| ITF W60 Wiesbaden | 05/02 12:00 | 26 | [176] Катарина Заватска v Валентини Граматикопуло [198] | 6-4,4-6,6-2 | |
| ITF W60 Wiesbaden | 05/01 09:00 | 25 | [198] Валентини Граматикопуло v Жули Жерве [390] | 6-3,1-6,6-4 | |
| УТА Щутгарт | 04/20 09:30 | 45 | [195] Ана Зая v Валентини Граматикопуло [199] | 7-6,7-6 | |
| ITF W60 - Истанбул | 04/13 07:30 | 27 | [250] Яна Чепелова v Валентини Граматикопуло [178] | 7-5,6-4 | |
| ITF W60 - Истанбул | 04/12 07:30 | 26 | [336] Берфу Ченгиз v Валентини Граматикопуло [178] | 4-6,1-6 | |
| ITF W60 - Истанбул | 04/09 11:30 | 25 | Polina Monova v Валентини Граматикопуло | Retired | |
| ITF W25 - Кофу | 03/20 07:30 | 25 | [453] Сандра Самир v Валентини Граматикопуло [174] | 1-6,7-5,7-6 | |
| ITF W25 Nishi-Tama | 03/14 03:50 | 26 | [171] Valentini Gram'lou v Джоуди Анна Бураж [345] | 2-6,4-6 | |
| ITF W25 Nishi-Tama | 03/13 02:25 | 25 | [171] Valentini Gram'lou v Катерин Харисън [472] | 7-5,2-6,7-6 | |
| ITF W60 Shrewsbury | 02/12 18:10 | 25 | [369] Джоуди Анна Бураж v Валентини Граматикопуло [171] | Retired | |
| 2019 Fed Cup | 02/09 12:00 | 28 | [171] Валентини Граматикопуло v Берфу Ченгиз [331] | Retired | |
| 2019 Fed Cup | 02/08 16:30 | - | [171] Валентини Граматикопуло v Кая Юван [169] | 7-6,5-7,6-3 | |
| 2019 Fed Cup | 02/07 16:30 | - | [83] Кейти Болтър v Валентини Граматикопуло [171] | 6-3,4-6,6-3 | |
| 2019 Fed Cup | 02/06 16:30 | 1 | [311] Далма Галфи v Валентини Граматикопуло [171] | 6-0,6-3 | |
| УТА Ст Петербург | 01/26 18:55 | 45 | [173] Валентини Граматикопуло v Жана Фет [218] | 1-6,1-6 | |
| Австралия Оупън - Жени | 01/10 06:55 | 45 | [107] Бианка Андреску v Валентини Граматикопуло [173] | 6-4,6-1 | |
| Австралия Оупън - Жени | 01/09 05:05 | 44 | [173] Валентини Граматикопуло v Ирина Бара [155] | 6-3,6-2 | |
| ITF W25 - Хонг Конг | 01/04 03:45 | 27 | [172] Валентини Граматикопуло v Barbora Stefkova [300] | 5-7,3-6 | |
| ITF W25 - Хонг Конг | 01/03 06:45 | 26 | [172] Валентини Граматикопуло v Хироко Кувата [269] | 6-4,0-6,7-6 | |
| ITF W25 - Хонг Конг | 01/02 06:15 | 25 | Валентини Граматикопуло v Хо Чинг Ву | 6-1,6-4 | |
| ITF Women Dubai | 12/10 09:40 | 25 | [104] Манди Минела v Валентини Граматикопуло [172] | 6-1,6-4 | |
| УТА Тайпей | 11/15 09:30 | 26 | [160] Valentini Gram'lou v En Shuo Liang [276] | 3-6,1-6 | |
| УТА Тайпей | 11/14 03:00 | 25 | Кван Яу Нг v Valentini Gram'lou | 2-6,2-6 |