| Чалънджър - Ортисей | 10/09 17:50 | 25 | [149] Сергей Стaховски v Simone Bolelli [150] | 6-7,3-6 | |
| Challenger Florence | 10/02 08:00 | 25 | Лоренцо Джустино v Simone Bolelli | Cancelled | |
| Чалънджър - Сибиу | 09/20 10:05 | 26 | [147] Simone Bolelli v Джеле Селс [338] | 6-7,3-6 | |
| Чалънджър - Сибиу | 09/18 10:00 | 25 | [147] Simone Bolelli v Джеръми Ян [469] | 6-4,6-4 | |
| Чалънджър - Шчечин | 09/12 12:20 | 26 | [145] Simone Bolelli v Rogerio Dutra Silva [149] | 2-6,4-6 | |
| Чалънджър - Шчечин | 09/10 13:50 | 25 | [145] Simone Bolelli v Кени де Шепер [180] | 7-5,4-6,6-2 | |
| ЮЕс Оупън | 08/23 15:00 | 45 | [242] Доналд Йънг v Simone Bolelli [144] | 0-6,6-4,6-2 | |
| ЮЕс Оупън | 08/21 22:50 | 44 | [254] Максимилиан Нойхрист v Simone Bolelli [144] | 5-7,7-5,5-7 | |
| Challenger Pullach | 08/06 13:05 | 25 | [143] Simone Bolelli v Себастиан Офнер [210] | 3-6,4-6 | |
| Challenger Padova | 07/25 17:00 | 25 | Едоардо Еремин v Simone Bolelli | 6-1,3-6,6-2 | |
| АТП Бостад | 07/20 14:30 | 27 | [153] Simone Bolelli v Хенри Лаасконен [148] | 6-3,2-6,4-6 | |
| АТП Бостад | 07/18 10:20 | 26 | [12] Диего Шварцман v Simone Bolelli [153] | 6-7,3-6 | |
| АТП Бостад | 07/17 11:35 | 25 | Роберто Карбайес Баена v Simone Bolelli | 6-4,3-6,4-6 | |
| ATP Bastad Qual | 07/16 09:00 | 164 | [153] Simone Bolelli v Виктор Галович [277] | 6-4,6-2 | |
| ATP Bastad Qual | 07/15 09:40 | 64 | [154] Simone Bolelli v Педро Мартинез [251] | 6-2,6-3 | |
| Уимбълдън | 07/05 17:00 | 24 | [154] Simone Bolelli v Фабио Фонини [16] | 3-6,4-6,1-6 | |
| Уимбълдън | 07/03 12:55 | 23 | [76] Пабло Куевас v Simone Bolelli [154] | 6-7,6-7,1-6 | |
| Wimbledon Qual | 06/28 11:35 | 45 | [153] Simone Bolelli v Брадли Клан [170] | 3-6,4-6,6-7 | |
| Wimbledon Qual | 06/26 16:55 | 45 | [153] Simone Bolelli v Виктор Галович [183] | 7-6,6-3 | |
| Wimbledon Qual | 06/25 15:30 | 44 | [125] Рамкумар Раманатан v Simone Bolelli [153] | 3-6,4-6 | |
| ATP Queens Qual | 06/16 10:00 | 64 | [59] Julien Benneteau v Simone Bolelli [148] | 7-6,4-6,7-5 | |
| Франция Оупън | 05/28 15:45 | 23 | [1] Рафаел Надал v Simone Bolelli [129] | 6-4,6-3,7-6 | |
| French Open Qual | 05/25 10:25 | 46 | [312] Сантияго Жиралдо v Simone Bolelli [130] | 6-0,6-2 | |
| French Open Qual | 05/24 08:00 | 45 | [234] Ясутака Учияма v Simone Bolelli [130] | 6-7,3-6 | |
| French Open Qual | 05/22 09:55 | 44 | [168] Томи Робредо v Simone Bolelli [130] | 4-6,4-6 | |
| Чалънджър - Рим | 05/10 15:00 | 27 | Simone Bolelli v Ласло Дере | Walkover | |
| Чалънджър - Рим | 05/09 11:50 | 26 | [139] Simone Bolelli v Мохамед Сафуат [183] | 6-1,6-4 | |
| Чалънджър - Рим | 05/09 08:00 | 25 | [139] Simone Bolelli v Марко Трунгелити [172] | 6-2,7-6 | |
| АТП Ещорил | 05/04 17:00 | 27 | [153] Simone Bolelli v Франсис Тиафо [64] | 5-7,2-6 | |
| АТП Ещорил | 05/02 18:50 | 26 | [79] Федерико Делбонис v Simone Bolelli [153] | 6-3,5-7,2-6 |