| Чалънджър - Сеговия | 07/31 15:45 | 25 | [311] Кристофър Хейман v Жоао Монтейро [323] | 4-6,4-6 | |
| Challenger Padova | 07/25 08:30 | 25 | [276] Carlos Boluda-Purkiss v Жоао Монтейро [324] | 6-4,6-3 | |
| Чалънджър - Милано | 06/28 09:00 | 26 | [341] Джанлука Магер v Жоао Монтейро [288] | 6-1,6-2 | |
| Чалънджър - Милано | 06/26 09:00 | 25 | [330] Андреа Пелегрино v Жоао Монтейро [288] | 2-6,0-6 | |
| Чалънджър - Блоа | 06/19 08:30 | 25 | [324] Тиемо Де Бакер v Жоао Монтейро [288] | 6-2,6-2 | |
| ITF Spain F14 | 06/06 10:00 | 26 | [277] Жоао Монтейро v Нилс Десен [452] | 6-2,4-6,0-6 | |
| ITF Spain F14 | 06/05 11:55 | 25 | [277] Жоао Монтейро v Фред Симонсон [362] | 6-2,6-1 | |
| Challenger Mestre | 05/24 10:25 | 26 | [268] Жоао Монтейро v Мичел Кругер [253] | 6-7,3-6 | |
| Challenger Mestre | 05/23 14:35 | 25 | Жоао Монтейро v Марио Вилела Мартинес | 7-5,6-7,6-1 | |
| Чалънджър - Лисабон | 05/15 13:10 | 25 | [84] Таро Даниел v Жоао Монтейро [269] | 7-6,7-6 | |
| Чалънджър - Брага | 05/07 12:20 | 25 | [266] Жоао Монтейро v Глеб Сахаров [209] | 6-2,3-6,2-6 | |
| ATP Estoril Qual | 04/30 13:45 | 45 | [206] Ricardo Ojeda Lara v Жоао Монтейро [264] | 6-3,2-6,6-3 | |
| ATP Estoril Qual | 04/29 12:35 | 44 | [263] Жоао Монтейро v Стефан Робер [169] | 6-3,6-7,7-6 | |
| ITF Portugal F8 | 04/20 12:40 | 27 | Жоао Монтейро v Тиаго Какао | 4-6,5-7 | |
| ITF Portugal F8 | 04/19 13:05 | 26 | [261] Жоао Монтейро v Нилс Десен [451] | 6-2,6-7,6-4 | |
| ITF Portugal F8 | 04/17 12:20 | 25 | [261] Жоао Монтейро v Bernardo Saraiva [266] | 6-2,6-2 | |
| ITF Portugal F7 | 04/12 11:00 | 25 | [392] Игор Сислинг v Жоао Монтейро [254] | 6-2,6-1 | |
| ITF Portugal F6 | 03/29 12:30 | 27 | [253] Жоао Монтейро v Фредерико Ферейра Силва [318] | 6-7,4-6 | |
| ITF Portugal F6 | 03/28 11:30 | 26 | [253] Жоао Монтейро v Давид Пихлер [443] | 7-5,7-6 | |
| ITF Portugal F6 | 03/27 14:55 | 25 | [253] Жоао Монтейро v Максимилиан Нойхрист [349] | 7-6,6-4 | |
| ITF Portugal F5 | 03/24 15:05 | 28 | [253] Жоао Монтейро v Лойд Харис [293] | 3-6,4-6 | |
| ITF Portugal F5 | 03/23 10:00 | 27 | Жоао Монтейро v Тиаго Какао | 6-4,6-1 | |
| ITF Portugal F5 | 03/22 16:25 | 26 | Жоао Монтейро v Кенет Райсма | 6-4,6-1 | |
| ITF Portugal F5 | 03/21 17:15 | 25 | [253] Жоао Монтейро v Marc Sieber [413] | 5-7,6-3,6-2 | |
| Чалънджър - Сантияго - Квалификации | 03/04 17:10 | 46 | Жоао Монтейро v Хуан Пабло Фикович | 2-6,3-6 | |
| Чалънджър - Сантияго - Квалификации | 03/03 18:55 | 45 | Жоао Монтейро v Тиаго Сейбот Вилд | 6-4,7-6 | |
| Чалънджър - Пунта дел Есте | 02/26 23:45 | 25 | Гуидо Андреоци v Жоао Монтейро | 2-6,7-6,6-4 | |
| ITF Spain F2 | 01/26 13:00 | 27 | Жоао Монтейро v Юнсеонг Чунг | 7-6,5-7,3-6 | |
| ITF Spain F2 | 01/25 09:00 | 26 | Жоао Монтейро v Пиетро Рондони | 6-0,6-2 | |
| ITF Spain F2 | 01/23 12:35 | 25 | Жоао Монтейро v Давид Вега Хернандес | 7-6,3-6,6-2 |