| Купа Дейвис | 11/28 09:00 | 3 | Team Canada v Team Kazakhstan | 0-3 | |
| Купа Дейвис | 11/25 15:00 | 1 | Team Canada v Team Sweden | 0-3 | |
| Купа Били Джийн Кинг | 11/02 09:30 | 2 | Team Russian Tennis Federation v Team Canada | 3-0 | |
| Купа Били Джийн Кинг | 11/01 09:30 | 1 | Team France v Team Canada | 1-2 | |
| Купа Били Джийн Кинг | 04/16 12:00 | 26 | Team Serbia v Team Canada | 0-4 | |
| АТП Купа | 02/02 23:00 | 2 | Team Germany v Team Canada | 2-1 | |
| АТП Купа | 02/01 23:00 | 1 | Team Serbia v Team Canada | 2-1 | |
| Фед Къп 2020 | 02/07 13:00 | 64 | Switzerland v Canada | 3-1 | |
| АТП Купа | 01/09 23:00 | 27 | Serbia v Canada | 3-0 | |
| АТП Купа | 01/07 00:00 | 3 | Germany v Canada | 1-2 | |
| АТП Купа | 01/05 00:00 | 2 | Canada v Australia | 0-3 | |
| АТП Купа | 01/03 00:00 | 1 | Greece v Canada | 0-3 | |
| Купа Дейвис | 11/24 15:40 | 29 | Canada v Spain | 0-2 | |
| Купа Дейвис | 11/23 09:30 | 28 | Russia v Canada | 1-2 | |
| Купа Дейвис | 11/21 17:00 | 27 | Australia v Canada | 1-2 | |
| Купа Дейвис | 11/19 17:00 | 1 | Team USA v Team Canada | 1-2 | |
| Купа Дейвис | 11/18 15:00 | 1 | Italy v Canada | 1-2 | |
| 2019 Fed Cup | 04/20 11:30 | 1 | Czech Republic v Canada | 4-0 | |
| 2019 Fed Cup | 02/09 12:00 | 27 | Netherlands v Canada | 0-4 | |
| Купа Дейвис | 02/01 14:00 | 45 | Slovakia v Canada | 2-3 | |
| Купа Дейвис | 09/14 20:00 | 1 | Team Canada v Team Netherlands | 3-1 | |
| 2019 Fed Cup | 02/10 11:00 | 1 | Team Romania v Team Canada | 3-1 | |
| Купа Дейвис | 02/02 13:00 | 26 | Croatia v Canada | 3-1 | |
| Купа Хопман | 01/05 01:45 | 3 | Belgium v Canada | 3-0 | |
| Купа Хопман | 01/03 02:00 | 2 | Team Canada v Team Germany | 0-3 | |
| Купа Хопман | 12/31 02:00 | 1 | Australia v Canada | 2-1 | |
| Купа Дейвис | 02/03 20:00 | 29 | Team Canada v Team Great Britain | 2-3 | |
| Купа Дейвис | 09/16 18:00 | 1 | Team Canada v Team Chile | 5-0 | |
| Купа Дейвис | 03/04 15:00 | 29 | Team France v Team Canada | 5-0 | |
| Купа Дейвис | 07/17 11:00 | 28 | Team Belgium v Team Canada | 5-0 |