| ITF M15 - Кайро | 09/15 10:40 | 25 | Габриел Сиро Де Силва v Zachary Eisinga | 7-6,4-6,2-6 | |
| ITF M15 - Кайро | 09/14 08:15 | 62 | Габриел Сиро Де Силва v Муту А Сентилкумар | 6-2,7-5 | |
| ITF M15 - Кайро | 09/07 07:30 | 62 | Габриел Сиро Де Силва v Шон Хес | 5-7,5-7 | |
| ITF M15 - Кайро | 09/06 08:30 | 62 | Габриел Сиро Де Силва v Томасо Вескови | 6-1,6-0 | |
| ITF M15 - Монастир | 08/30 10:00 | 62 | Алек Беклей v Габриел Сиро Де Силва | 6-2,6-3 | |
| ITF M15 - Монастир | 08/29 09:00 | 62 | Andres Haefele v Габриел Сиро Де Силва | 0-6,6-7 | |
| ITF M15 - Монастир | 08/24 07:30 | 62 | Габриел Сиро Де Силва v Чанчай Соктън-Енг | 4-6,7-6,7-10 | |
| ITF M15 - Монастир | 08/23 09:00 | 62 | Габриел Сиро Де Силва v Takuya Kumasaka | 6-7,7-6,10-6 | |
| ITF M15 - Монастир | 08/22 10:00 | 62 | Уилям Грифит v Габриел Сиро Де Силва | 6-4,6-7,4-10 | |
| ITF M15 - Монастир | 08/15 13:30 | 62 | Риши Реди v Габриел Сиро Де Силва | 6-4,6-2 | |
| ITF M15 - Канкун | 03/09 14:00 | 44 | Габриел Сиро Де Силва v Сирил Вандермерш | 4-6,4-6 | |
| ITF M15 - Канкун | 03/08 17:00 | 44 | Габриел Сиро Де Силва v Erick Sanchez | 6-1,6-3 | |
| ITF M15 - Канкун | 11/19 19:00 | 25 | Габриел Сиро Де Силва v Alexander Zhurbin | 0-6,3-6 | |
| ITF M15 - Канкун | 11/14 19:25 | 25 | Карло Кубелик v Габриел Сиро Де Силва | 6-4,7-5 | |
| ITF M15 - Канкун | 11/12 14:00 | 44 | Габриел Сиро Де Силва v Николас Рейес | 3-6,7-5,10-6 | |
| ITF M15 - Канкун | 11/11 17:00 | 44 | Габриел Сиро Де Силва v Самуел Берен | 6-4,6-2 | |
| ITF M15 - Канкун | 11/05 17:10 | 25 | Арклон Х Д Пино v Габриел Сиро Де Силва | 6-3,6-3 | |
| ITF M15 - Сао Пауло | 10/16 17:55 | 25 | Матеуш Алвеш v Габриел Сиро Де Силва | 6-1,7-6 | |
| ITF M15 - Сао Пауло | 10/15 14:00 | 54 | Габриел Сиро Де Силва v Joao Pedro Okano | 6-3,6-4 | |
| ITF M15 - Сао Пауло | 10/14 14:00 | 54 | Габриел Сиро Де Силва v Натан Родригес | 6-4,6-2 | |
| ITF M25 - Рио де Жанейро | 10/07 14:00 | 45 | Габриел Сиро Де Силва v Педро Боскардин Диас | 4-6,2-6 | |
| ITF M15 - Ламбаре | 08/21 14:00 | 25 | Жоао Лукас Реис да Силва v Габриел Сиро Де Силва | 6-2,5-7,6-4 | |
| ITF M15 La Paz | 08/14 15:40 | 25 | Габриел Сиро Де Силва v Хуан Баутиста Отеги | Cancelled | |
| ITF M25 - Портовиехо | 08/09 19:15 | 27 | Марчело Томас Бариос Вера v Габриел Сиро Де Силва | 6-2,6-4 | |
| ITF M25 - Портовиехо | 08/08 18:30 | 26 | Брандън Перез v Габриел Сиро Де Силва | 6-4,3-6,4-6 | |
| ITF M25 - Портовиехо | 08/07 15:00 | 25 | Gianfranco Panta v Габриел Сиро Де Силва | 1-6,3-6 | |
| ITF M15 - Кастело Бранко | 07/17 10:25 | 25 | Габриел Сиро Де Силва v Romain Bauvy | 1-6,3-6 | |
| ITF M15 - Кастело Бранко | 07/16 09:00 | 54 | Габриел Сиро Де Силва v Arthur Bernabe | 6-3,7-6 | |
| ITF M15 - Кастело Бранко | 07/15 09:00 | 54 | Габриел Сиро Де Силва v Ricardo Brancal | 6-2,6-1 | |
| ITF M15 Idanha-a-Nova | 07/10 10:50 | 25 | Габриел С Да Силва v Алберт Роглан | 4-6,6-4,3-6 |