Stadium: Court 6 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 - Шарм Ел Шейх | 2023/12/06 14:20 | Душан Обрадович v Мес Ротгеринг | 0-6,3-6 |
| ITF M25 - Пазарджик | 2023/10/03 09:55 | Душан Обрадович v Макс Хоукс | 1-6,1-6 |
| ITF M15 - Куршумлийска Баня | 2023/09/20 11:35 | Габриел Донев v Душан Обрадович | 7-5,6-2 |
| ITF M15 - Куршумлийска Баня | 2023/09/17 10:30 | Святослав Гулин v Душан Обрадович | 2-6,3-6 |
| ITF M15 - Куршумлийска Баня | 2023/09/16 08:30 | Франческо Ферари v Душан Обрадович | 2-6,1-6 |
| ITF M15 - Куршумлийска Баня | 2023/09/15 09:00 | Влад Андрей Данцу v Душан Обрадович | 6-3,3-6,2-6 |
| ITF M15 - Куршумлийска Баня | 2023/09/14 10:20 | Душан Обрадович v Nicolas Buitrago | 6-2,6-2 |
| ITF M15 - Куршумлийска Баня | 2023/09/13 13:20 | Душан Обрадович v Милан Дринич | 7-5,3-6,6-1 |
| ITF M15 - Шарм Ел Шейх | 2023/12/08 08:00 | Самуел Винсент Ругери v Макс Уискандт | 6-4,6-4 |
| ITF M15 - Шарм Ел Шейх | 2023/12/07 08:00 | Макс Уискандт v Борис Бутулия | 7-6,6-2 |
| ITF M15 - Шарм Ел Шейх | 2023/12/06 14:30 | Ян Купчич v Макс Уискандт | 3-6,0-6 |
| ITF M15 - Монастир | 2023/11/15 11:10 | Кристоф Негриту v Макс Уискандт | 6-3,6-2 |
| ITF M15 - Монастир | 2023/11/12 09:00 | Егор Агафонов v Макс Уискандт | 6-4,4-6,7-6 |
| ITF M15 - Монастир | 2023/11/11 09:00 | Макс Уискандт v Лиам Гаврилидес | 6-4,6-3 |
| ITF M15 - Монастир | 2023/11/10 09:00 | Диего Ф Флорес v Макс Уискандт | 7-5,5-7,3-6 |
| ITF M15 - Монастир | 2023/11/09 08:30 | Макс Уискандт v Адриано Дженев | 6-0,6-3 |