Stadium: Quadra 1 Round: 19 Ground: Clay
| ITF M15 - Буенос Айрес | 2023/09/01 12:50 | Гонзало Вилянуева v Gilbert S K Junior | 3-6,1-6 |
| Чалънджър - Куритиба | 2023/10/22 13:00 | Гонзало Вилянуева v Кауа Лоренцо Сантос Гава | 6-2,6-0 |
| Чалънджър - Санта Фе | 2023/10/16 15:40 | Карлос Табернер v Гонзало Вилянуева | 6-1,6-4 |
| Чалънджър - Санта Фе | 2023/10/15 16:35 | Гонзало Вилянуева v Алваро Г Меза | 6-3,4-6,6-3 |
| Чалънджър - Буенос Айрес | 2023/10/12 15:35 | Франко Агаменоне v Гонзало Вилянуева | 7-6,6-2 |
| Чалънджър - Буенос Айрес | 2023/10/10 17:35 | Гонзало Вилянуева v Хуан Баутиста Торес | 2-6,6-2,6-3 |
| Чалънджър - Буенос Айрес | 2023/10/09 14:00 | Алекс Барена v Гонзало Вилянуева | 4-6,3-6 |
| Чалънджър - Буенос Айрес | 2023/10/08 13:00 | Гонзало Вилянуева v Николас Межиа | 6-4,6-2 |
| ITF M25 - Мендоса | 2023/10/06 15:35 | Гонзало Вилянуева v Луциано Емануел Амброги | 3-6,4-6 |
| Чалънджър - Куритиба | 2023/10/22 14:45 | Габриел Ровери Сидни v Gilbert S K Junior | 0-6,1-6 |
| Чалънджър - Кампинас | 2023/10/01 13:00 | Пауло А С Дос Сантос v Gilbert S K Junior | 2-6,6-4,6-4 |
| Чалънджър - Богота | 2023/09/28 15:00 | Томас Бариос Вера v Gilbert S K Junior | 6-2,3-6,7-6 |
| Чалънджър - Богота | 2023/09/26 17:10 | Gilbert S K Junior v Матиас Сото | 6-4,6-2 |
| Чалънджър - Богота | 2023/09/25 15:00 | Уилсон Лейте v Gilbert S K Junior | 3-6,6-7 |
| Чалънджър - Богота | 2023/09/24 17:50 | Хуан Себастиан Гомес v Gilbert S K Junior | 2-6,4-6 |
| Чалънджър - Антофагаста | 2023/09/19 13:00 | Хуго Делиен v Gilbert S K Junior | 6-2,6-0 |
| Чалънджър - Антофагаста | 2023/09/18 13:00 | Gilbert S K Junior v Хуан Баутиста Отеги | 6-1,6-1 |