Stadium: Court 6 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 - Шарм Ел Шейх | 2023/10/10 07:00 | Савелий Иванов v Томи Чаплински | 3-6,6-7 |
| УТР Про - Ноксвил | 2023/09/01 20:31 | Томи Чаплински v Томас Родригес | 6-7,2-5 |
| УТР Про - Ноксвил | 2023/08/31 18:00 | Shunsuke Mitsui v Томи Чаплински | 6-4,6-2 |
| УТР Про - Ноксвил | 2023/08/30 15:00 | Хуан Луго v Томи Чаплински | 7-5,4-6,3-6 |
| УТР Про - Ноксвил | 2023/08/28 16:00 | Jibril Nettles v Томи Чаплински | 7-6,6-4 |
| УТР Про - Ноксвил | 2023/08/27 19:03 | Томи Чаплински v Майкъл Жу | 7-6,6-3 |
| ITF M15 - Након Си Тамарат | 2023/07/20 04:40 | Юта Кавахаши v Томи Чаплински | 6-3,6-2 |
| ITF M15 - Након Си Тамарат | 2023/07/19 03:40 | Томи Чаплински v Krittin Koaykul | 6-4,6-2 |
| ITF M15 - Бушхаузен | 2023/09/16 11:40 | Йонас Форейтек v Лука Кастаньола | 7-5,6-0 |
| ITF M15 - Бушхаузен | 2023/09/15 10:00 | Лука Кастаньола v Хазем Нау | 0-6,6-3,6-4 |
| ITF M15 - Бушхаузен | 2023/09/14 10:00 | Лука Кастаньола v Джъстин Енджел | 6-1,6-3 |
| ITF M15 - Бушхаузен | 2023/09/12 11:35 | Лука Кастаньола v Lukas Palovic | 6-1,6-3 |
| Чалънджър - Генуа | 2023/09/04 08:00 | Чун Хсин Ценг v Лука Кастаньола | 6-2,6-3 |
| Чалънджър - Генуа | 2023/09/03 11:15 | Лука Кастаньола v Габриеле Пирано | 6-3,5-7,6-1 |
| Чалънджър - Комо | 2023/08/28 12:00 | Лука Кастаньола v Калвин Хемери | 0-6,4-6 |
| ITF M25 - Леса | 2023/08/24 14:30 | Тим Хандъл v Лука Кастаньола | 2-6,6-3,6-4 |