Stadium: Court 5 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25 - Монтемор-о-Ново | 2022/05/17 11:05 | София Милатова v Олга Хелми | 6-1,6-1 |
| ITF W40 - Пазарджик | 2023/09/20 08:30 | Полона Херцог v София Милатова | 6-3,7-5 |
| ITF W40 - Пазарджик | 2023/09/18 09:45 | Ксениа Ласкутова v София Милатова | 4-6,2-6 |
| ITF W40 - Пазарджик | 2023/09/17 06:30 | Исабел Кузманов v София Милатова | 2-6,5-7 |
| ITF W25 - Варна | 2023/09/13 10:20 | Юлия Стаматова v София Милатова | 0-6,7-6,6-2 |
| ITF W25 - Варна | 2023/09/11 06:00 | София Милатова v Diana Maria Ilie | 6-2,6-3 |
| ITF W25 - Варна | 2023/09/10 08:00 | София Милатова v Елизабет Данаилова | 6-1,6-2 |
| ITF W60 - Виена | 2023/09/04 16:10 | Lucia Cortez Llorca v София Милатова | 7-5,6-3 |
| ITF W60 - Прага | 2023/08/27 12:45 | Езтер Мери v София Милатова | 6-2,2-6,6-4 |
| ITF W25 - База | 2023/10/05 09:00 | Олга Хелми v Габриела Кнутсон | 1-6,7-6,4-6 |
| ITF W25 - База | 2023/10/03 10:40 | Олга Хелми v Мария Гарсия Сид | 6-2,6-3 |
| ITF W60 - Калдас де Рафиня | 2023/09/19 11:00 | Олга Хелми v Мария Бондаренко | 7-5,4-6,1-6 |
| ITF W60 - Калдас де Рафиня | 2023/09/18 13:35 | Олга Хелми v Матилде Хорхе | 7-6,6-2 |
| ITF W80 - Льо Нюбург | 2023/09/13 17:05 | Алисе Роббе v Олга Хелми | 6-2,3-6,6-2 |
| ITF W80 - Льо Нюбург | 2023/09/11 08:00 | Олга Хелми v Diana Martynov | 6-4,7-5 |
| ITF W25 - Валядолид | 2023/09/02 09:00 | Олга Хелми v Марина Стакусич | 4-6,2-6 |
| ITF W25 - Валядолид | 2023/09/01 15:00 | Олга Хелми v Джорджина Гарсия-Перес | 6-2,6-3 |