Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Clay
| ITF M25 - Сарагоса | 2023/10/05 14:30 | Алваро Лопез Сан Мартин v Iliyan Radulov | 6-7,6-2,4-6 |
| ITF M25 - Сарагоса | 2023/10/03 10:30 | Оскар Хосе Гутиерес v Iliyan Radulov | 1-6,6-7 |
| ITF M25 - Сабадел | 2023/09/28 13:05 | Феликс Хил v Iliyan Radulov | 6-3,6-2 |
| ITF M25 - Сабадел | 2023/09/26 15:30 | Алберт Педрико Кравцов v Iliyan Radulov | 3-6,1-6 |
| Чалънджър - Парма | 2023/06/18 08:00 | Богдан Бобров v Iliyan Radulov | 4-6,6-2,6-4 |
| ITF M15 - Куршумлийска Баня | 2023/06/13 15:55 | Iliyan Radulov v Габриел Донев | 2-6,4-6 |
| ITF M15 - Пазарджик | 2023/05/24 08:45 | Iliyan Radulov v Рикардо Балцерани | 4-6,1-6 |
| ITF M15 - Пазарджик | 2023/05/21 12:30 | Iliyan Radulov v Симоне Ронкали | 6-4,6-1 |
| ITF M25 - Сарагоса | 2023/10/05 09:00 | Deney Wassermann v Алекс М Пухолрас | 6-3,6-4 |
| ITF M25 - Сарагоса | 2023/10/04 10:30 | Енрике Г Санчес v Deney Wassermann | 2-6,3-6 |
| ITF M15 - Бушхаузен | 2023/09/14 12:05 | Deney Wassermann v Тиемо Де Бакер | 3-6,2-6 |
| ITF M15 - Бушхаузен | 2023/09/12 09:45 | Алек Беклей v Deney Wassermann | 2-6,4-6 |
| ITF M15 - Харен | 2023/09/06 12:55 | Deney Wassermann v Брайън Божемой | 6-3,6-7,5-7 |
| ITF M25 - Олдензал | 2023/08/31 07:55 | Deney Wassermann v Макс Хоукс | 7-6,4-6,3-6 |
| Чалънджър - Амерсфорт | 2023/07/16 10:30 | Йори Де Лур v Deney Wassermann | 7-6,6-4 |
| ITF M25 - Хага | 2023/07/07 12:35 | Сандер Йонг v Deney Wassermann | 3-6,6-7 |