Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 - Пазарджик | 2023/09/28 07:00 | Nicholas David Ionel v Симон А Иванов | 6-0,6-1 |
| ITF M15 - Пирот | 2023/09/08 08:00 | Симон А Иванов v Peter Fajta | 2-6,6-7 |
| ITF M15 - Пирот | 2023/09/07 07:30 | Симон А Иванов v Ерик Арутиунян | 7-6,4-6,6-0 |
| ITF M15 - Пирот | 2023/09/06 07:30 | Симон А Иванов v Marco Furlanetto | 3-6,7-6,7-5 |
| ITF M15 - Куршумлийска Баня | 2023/08/29 12:20 | Симон А Иванов v Джианикола Мисаши | 6-7,3-6 |
| ITF M15 - Таргу Жиу | 2023/08/18 07:00 | Хуан Пабло Паз v Симон А Иванов | 6-3,6-7,6-4 |
| ITF M15 - Таргу Жиу | 2023/08/17 07:55 | Калин Манда v Симон А Иванов | 3-6,6-4,3-6 |
| ITF M15 - Таргу Жиу | 2023/08/16 07:00 | Marc Majdandzic v Симон А Иванов | 1-6,2-6 |
| ITF M25 - Пазарджик | 2023/09/28 11:15 | Стефанос Сакелардис v Nikola Kolyachev | 4-6,4-6 |
| ITF M25 - Пазарджик | 2023/09/26 08:30 | Стефанос Сакелардис v Viktor Kirov | 6-2,6-2 |
| АТП Жухай | 2023/09/19 03:00 | Стефанос Сакелардис v Люк Савил | 5-7,7-6,4-6 |
| Чалънджър - Гуангжоу | 2023/09/11 04:30 | Стефанос Сакелардис v Арун Каде | 3-6,1-6 |
| Чалънджър - Чжанцзяган | 2023/08/31 04:40 | Стефанос Сакелардис v Юсуке Такахаши | 3-6,1-6 |
| Чалънджър - Чжанцзяган | 2023/08/29 10:05 | Еван Зу v Стефанос Сакелардис | 5-7,6-7 |
| Чалънджър - Жухай | 2023/08/25 06:25 | Стефанос Сакелардис v Артур Вебер | 6-4,4-6,2-6 |
| Чалънджър - Жухай | 2023/08/24 04:40 | Стефанос Сакелардис v Yi Zhou | 6-1,7-6 |