Stadium: Court 2N Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 - Питсбърг | 2023/07/27 17:15 | Раян Дикерсън v Дариан Кинг | 7-5,1-6,1-6 |
| ITF M15 - Питсбърг | 2023/07/26 17:40 | Тайлър Стайс v Раян Дикерсън | 6-2,4-6,1-6 |
| ITF M15 - Питсбърг | 2023/07/25 14:00 | Раян Дикерсън v Семьон Панкин | 6-1,6-1 |
| ITF M15 - Питсбърг | 2023/07/24 14:00 | Раян Дикерсън v Никълас Хенг | 6-3,6-3 |
| ITF M15 - Рочестър | 2023/07/19 14:30 | Раян Дикерсън v Тайлър Стайс | 6-7,1-6 |
| ITF M15 - Хънтсвил | 2023/05/24 21:55 | Раян Дикерсън v Тристан МакКормик | 4-6,3-6 |
| ITF M15 - Хънтсвил | 2023/05/23 17:00 | Раян Дикерсън v Ханк Трондсън | 6-2,6-0 |
| ITF M25 - Пенсакола | 2023/05/17 17:40 | Бруно Кузухара v Раян Дикерсън | 4-6,7-5,7-5 |
| ITF M25 - Едуардсвил | 2023/07/26 15:30 | Юки Мочизуки v Пиърс Ролинс | 6-2,6-1 |
| ITF M25 - Едуардсвил | 2023/07/25 13:30 | Пиърс Ролинс v Бьорн Свенсон | 4-6,6-3,10-7 |
| ITF M25 - Шампан | 2023/07/19 20:40 | Пиърс Ролинс v Cash Hanzlik | 2-6,2-6 |
| ITF M25 - Шампан | 2023/07/18 17:15 | Пиърс Ролинс v Jibril Nettles | 7-5,6-3 |
| ITF M25 - Далас | 2023/07/11 14:50 | Пиърс Ролинс v Франко Риберо | 4-6,6-7 |
| ITF M25 - Тулса | 2023/06/21 20:40 | Пиърс Ролинс v Джеймс Тротър | 6-3,6-7,4-6 |
| ITF M25 - Уичита | 2023/06/14 15:00 | Пиърс Ролинс v Джейми Флойд Днджеле | 4-6,4-6 |
| ITF M25 - Уичита | 2023/06/13 16:55 | Матю Самърс v Пиърс Ролинс | 6-4,5-7,6-10 |