Stadium: Court 2 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 - Монастир | 2023/09/07 12:30 | Ilia Simakin v Максим Жуков | 6-4,4-6,6-1 |
| ITF M25 - Монастир | 2023/09/05 10:35 | Ilia Simakin v Владислав Иванов | 6-4,6-3 |
| ITF M15 - Монастир | 2023/09/02 08:30 | Ilia Simakin v Крис Ван Уик | 5-7,6-2,3-6 |
| ITF M15 - Монастир | 2023/09/01 11:40 | Ilia Simakin v Ilya Snitari | 6-4,7-6 |
| ITF M15 - Монастир | 2023/08/31 12:55 | Ilia Simakin v Леополд Зима | 6-1,6-4 |
| ITF M15 - Монастир | 2023/08/29 10:35 | Ilia Simakin v Matteo Covato | 6-2,6-3 |
| ITF M15 - Монастир | 2023/08/22 11:35 | Luca Fantini v Ilia Simakin | 5-7,6-4,6-2 |
| ITF M25 - Астана | 2023/08/03 05:40 | Филип Пеливо v Ilia Simakin | 7-5,6-4 |
| ITF M25 - Монастир | 2023/09/07 08:30 | Маркус МкДаниел v Томас Брайтуейт | 4-6,2-6 |
| ITF M25 - Монастир | 2023/09/06 08:30 | Isaac Nortey v Томас Брайтуейт | 2-6,3-6 |
| ITF M15 - Монастир | 2023/08/31 09:15 | Алексис Готие v Томас Брайтуейт | 6-2,6-4 |
| ITF M15 - Монастир | 2023/08/29 09:50 | Томас Брайтуейт v Aleksandr Lobanov | 6-1,6-7,6-3 |
| ITF M15 - Монастир | 2023/08/22 10:50 | Garrett Johns v Томас Брайтуейт | 6-2,6-3 |
| ITF M15 - Калундра | 2023/08/03 00:00 | Томас Брайтуейт v Джейк Дилейни | 6-7,6-7 |
| ITF M15 - Калундра | 2023/08/02 00:00 | Томас Брайтуейт v Taketo Takamisawa | 3-6,7-5,6-4 |
| ITF M15 - Калундра | 2023/07/27 02:40 | Рюки Мацуда v Томас Брайтуейт | 6-1,2-6,6-4 |