Stadium: Court 3 Round: 62 Ground: Clay
| ITF M25 - Телфс | 2023/07/17 07:00 | Тимофей Степанов v Кристиан Феллин | 6-3,6-3 |
| ITF M25 - Клостерс | 2023/07/05 09:35 | Тимофей Степанов v Мили Полжикак | 1-6,4-6 |
| ITF M15 - Целие | 2023/06/29 14:45 | Енрико Дала Вале v Тимофей Степанов | 6-3,6-1 |
| ITF M15 - Целие | 2023/06/28 17:40 | Домагой Билиешко v Тимофей Степанов | 5-7,6-4,4-6 |
| ITF M15 - Целие | 2023/06/27 08:20 | Zak Talic v Тимофей Степанов | 3-6,0-6 |
| ITF M15 - Целие | 2023/06/26 14:00 | Ник Микович v Тимофей Степанов | 2-6,2-6 |
| ITF M15 - Сторе | 2023/06/22 06:55 | Мартин Крумих v Тимофей Степанов | 6-2,6-4 |
| ITF M15 - Сторе | 2023/06/21 15:15 | Гал Емерсик Потасник v Тимофей Степанов | 3-6,0-6 |
| ITF M25 - Телфс | 2023/07/17 07:00 | Dennis Dragomirov v Давиде Ферароли | 6-4,6-3 |
| ITF M25 - Телфс | 2023/07/16 10:30 | Dennis Dragomirov v Francesco Schmitz | 6-1,6-2 |
| ITF M15 - София | 2023/07/05 09:30 | Dennis Dragomirov v Andreja Petrovic | 0-6,4-6 |
| ITF M15 - Сторе | 2023/06/21 15:00 | Dennis Dragomirov v Доминик Келовски | 1-6,2-6 |
| ITF M15 - Сторе | 2023/06/20 07:55 | Maurus Malgiaritta v Dennis Dragomirov | 2-6,6-3,7-10 |
| ITF M15 - Сторе | 2023/06/19 12:30 | Dennis Dragomirov v Ник Микович | 6-3,6-1 |
| ITF M15 - Бърчко | 2023/05/21 12:30 | Dennis Dragomirov v Ognjen Pavlovic | 6-1,7-6 |
| ITF M15 - Добой | 2023/05/08 08:00 | Dennis Dragomirov v Radomir Tomic | 5-7,0-6 |