Stadium: Center Court Round: 29 Ground: Hardcourt outdoor
| Чалънджър - Чикаго - Дв. М. | 2023/07/14 17:00 | Юнсеонг Чунг/Андрю Харис v Кристиан Харисън/Тенис Сандгрен | 6-4,3-6,10-7 |
| Чалънджър - Чикаго - Дв. М. | 2023/07/13 22:20 | Юнсеонг Чунг/Андрю Харис v Юта Шимицу/Бенджамин Сигуин | 2-6,6-3,12-10 |
| Чалънджър - Чикаго - Дв. М. | 2023/07/12 22:50 | Юнсеонг Чунг/Андрю Харис v Tristan Schoolkate/Адам Уолтън | 3-6,6-3,11-9 |
| Чалънджър - Чикаго - Дв. М. | 2023/07/14 23:00 | Микелис Либиетис/Скандер Мансури v Раян Харисън/Алекс Мичълсън | 7-6,6-1 |
| Чалънджър - Чикаго - Дв. М. | 2023/07/14 19:45 | Джейсън Юнг/Еван Кинг v Микелис Либиетис/Скандер Мансури | 7-6,3-6,7-10 |
| Чалънджър - Чикаго - Дв. М. | 2023/07/12 19:30 | Микелис Либиетис/Скандер Мансури v Пурав Ража/Дивиж Шаран | 6-7,6-2,10-6 |