Round: 28 Ground: Clay
| ITF Estonia F2 | 2016/10/28 11:00 | Dzmitry Zhyrmont v Patrik Fabian | 6-3,6-3 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/26 13:00 | Dzmitry Zhyrmont v Кристиян Там | 6-3,4-6,6-3 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/24 15:00 | Dzmitry Zhyrmont v Kristofer Siimar | 6-0,6-0 |
| ATP Moscow Qual | 2016/10/15 13:00 | Dzmitry Zhyrmont v Федерико Гайо | 6-7,3-6 |
| ITF Sweden F5 | 2016/10/04 16:15 | Andriej Kapas v Dzmitry Zhyrmont | 6-1,3-6,6-3 |
| ITF Sweden F4 | 2016/10/01 09:00 | Edward Corrie v Dzmitry Zhyrmont | 6-7,1-6 |
| ITF Sweden F4 | 2016/09/30 08:00 | Sam Barry v Dzmitry Zhyrmont | 2-6,3-6 |
| ITF Sweden F4 | 2016/09/29 08:00 | Маркус Ериксон v Dzmitry Zhyrmont | 4-6,6-3,4-6 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/28 12:30 | Владимир Иванов v Андреа Басо | 6-2,6-4 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/27 13:00 | Владимир Иванов v Oskar Lusti | 6-0,6-0 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/25 09:20 | Владимир Иванов v Шахар Елбаз | 6-1,6-0 |
| Challenger Tashkent Qual | 2016/10/09 07:25 | Александър Василенко v Владимир Иванов | 7-6,6-4 |
| Challenger Tashkent Qual | 2016/10/08 09:05 | Pavel Petrov v Владимир Иванов | 5-7,2-6 |
| ITF Kazakhstan F7 | 2016/10/06 05:50 | Владимир Иванов v Александър Игошин | 6-4,6-7,0-6 |
| ITF Kazakhstan F7 | 2016/10/05 05:15 | Владимир Иванов v Григорий Ломакин | 4-6,6-0,6-1 |
| ITF Kazakhstan F6 | 2016/10/01 04:00 | Владимир Иванов v Саняр Файзиев | 6-4,3-6,2-6 |