Round: 25 Ground: Carpet indoor
| Challenger Mohammedia Qual | 2016/10/02 10:00 | Тобиас Симон v Максим Ханвиер | 5-7,4-6 |
| Challenger Mohammedia Qual | 2016/10/01 15:10 | Тобиас Симон v Andreas Mies | 4-6,7-6,6-2 |
| Challenger Mohammedia Qual | 2016/10/01 11:00 | Данило Петрович v Тобиас Симон | 6-3,3-6,6-7 |
| ITF Spain F32 | 2016/09/27 13:15 | Тобиас Симон v Alexander Zhurbin | 2-6,2-6 |
| ITF Spain F31 | 2016/09/21 15:00 | Жауме Мунар v Тобиас Симон | 6-4,6-4 |
| ITF Italy F27 | 2016/09/01 11:30 | Тобиас Симон v Kristijan Mesaros | 3-6,6-7 |
| ITF Italy F27 | 2016/08/31 13:55 | Пол Толдео Баге v Тобиас Симон | 3-6,4-6 |
| ITF Italy F27 | 2016/08/29 09:00 | Тобиас Симон v Рикардо Роберто | 6-1,6-2 |
| ITF France F7 | 2016/03/23 14:45 | Alexandre Sidorenko v Philipp Davydenko | 6-4,6-4 |
| ITF France F7 | 2016/03/21 10:00 | Robin Kern v Philipp Davydenko | 6-7,1-6 |
| ITF Egypt F6 | 2016/02/25 10:00 | Philipp Davydenko v Глеб Сахаров | 1-6,3-6 |
| ITF Egypt F6 | 2016/02/23 08:00 | Philipp Davydenko v Денис Евсеев | 6-4,6-2 |
| ITF Egypt F5 | 2016/02/17 11:00 | Philipp Davydenko v Глеб Сахаров | 4-6,5-7 |
| ITF Egypt F4 | 2016/02/11 08:00 | Philipp Davydenko v Лойд Харис | 6-7,3-6 |
| ITF Egypt F4 | 2016/02/09 10:40 | Philipp Davydenko v Олег Приходко | 7-6,3-6,6-3 |
| Challenger Szczecin Qual | 2015/09/13 09:00 | Philipp Davydenko v Мачей Райски | 6-4,4-6,4-6 |