Stadium: Court 7 Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| УТР Про Тенис Серии - София | 2021/09/02 07:00 | Иван Микхайлюк v Джордж Лазаров | 3-6,1-6 |
| УТР Про Тенис Серии - София | 2021/09/01 09:30 | Тадия Радованович v Иван Микхайлюк | 2-6,6-3,4-6 |
| УТР Про Тенис Серии - София | 2021/08/31 06:30 | Leonid Sheyngezikht v Иван Микхайлюк | 6-2,7-5 |
| УТР Про Тенис Серии - София | 2021/08/30 10:00 | Александру Лука v Иван Микхайлюк | 2-6,2-6 |
| ITF M15 - София | 2021/07/05 13:30 | Иван Микхайлюк v Andrew Fenty | 3-6,6-7 |
| ITF M15 - София | 2021/07/05 08:00 | Кристофър Золберг v Иван Микхайлюк | 1-6,3-6 |
| ITF M15 - София | 2021/07/04 10:30 | Андреа Дел Федерико v Иван Микхайлюк | 2-6,5-7 |
| ITF M25 - Белград | 2021/06/27 07:00 | Душан Ражич v Иван Микхайлюк | 2-6,6-0,12-10 |
| ITF M15 - Созопол | 2021/09/12 11:00 | Sergo Sikharulidze v Richard Biagiotti | 6-4,5-7,6-10 |
| ITF M15 - Пескара | 2021/08/15 11:15 | Максенс Бровил v Richard Biagiotti | 6-1,7-6 |
| ITF M15 - Вейле | 2021/07/25 09:00 | Оскар Морайнг v Richard Biagiotti | 6-3,6-2 |