Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Clay
| Чалънджър - Алма Ата | 2021/06/08 06:00 | Димитър Кузманов v Адриан Менендес-Масейрас | 6-2,6-4 |
| Франция Оупън | 2021/05/24 20:40 | Хуго Делиен v Димитър Кузманов | 3-6,6-2,6-1 |
| Чалънджър - Биела | 2021/05/19 09:00 | Димитър Кузманов v Факундо Мена | 2-6,7-6,1-6 |
| Чалънджър - Биела | 2021/05/17 10:10 | Тристан Ламасин v Димитър Кузманов | 5-7,6-4,1-6 |
| Чалънджър - Загреб | 2021/05/09 08:30 | Жижен Жанг v Димитър Кузманов | 4-6,6-2,6-3 |
| Чалънджър - Биела | 2021/05/05 08:00 | Димитър Кузманов v Хуан Пабло Вариллас | 1-6,7-5,6-7 |
| Чалънджър - Биела | 2021/05/04 08:00 | Димитър Кузманов v Лоренцо Джустино | 6-3,1-6,6-3 |
| Чалънджър - Биела | 2021/05/03 08:30 | Виктор Галович v Димитър Кузманов | 6-4,6-2 |
| Чалънджър - Алма Ата | 2021/06/08 09:50 | Виталий Сачко v Енцо Куко | 7-6,5-7,2-6 |
| Франция Оупън | 2021/06/02 15:40 | Енцо Куко v Пабло Каррено Буста | 6-2,3-6,4-6,4-6 |
| Франция Оупън | 2021/05/30 09:00 | Егор Герасимов v Енцо Куко | 6-7,4-6,3-6 |
| Чалънджър - Биела | 2021/05/22 09:30 | Енцо Куко v Танаси Кокинакис | 3-6,4-6 |
| Чалънджър - Биела | 2021/05/21 10:00 | Томас Мартин Ечевери v Енцо Куко | 1-6,7-5,4-6 |
| Чалънджър - Биела | 2021/05/20 09:30 | Енцо Куко v Бьорн Фратангело | 6-1,6-7,6-3 |
| Чалънджър - Биела | 2021/05/19 11:45 | Енцо Куко v Тим Ван Рийтовен | 7-6,5-7,6-2 |
| Чалънджър - Биела | 2021/05/17 17:20 | Енцо Куко v Тобиас Камке | 6-4,6-2 |