Stadium: Center Court Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 - Хераклион | 2019/05/09 07:00 | Майкъл Дембек v Петрос Циципас | 6-4,6-4 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/12/17 07:00 | Майкъл Дембек v Иван Неделко | 7-6,5-7,2-6 |
| ITF M15 - Анталия - Квалификации | 2019/12/09 07:00 | Майкъл Дембек v Igor Saveljic | 1-6,6-7 |
| ITF M15 - Монастир | 2019/11/27 12:40 | Майкъл Дембек v Бенджамин Лок | 6-7,2-6 |
| ITF M15 Prague | 2019/11/06 13:00 | Иля Белобородко v Майкъл Дембек | 6-2,7-6 |
| ITF M15 - Опава | 2019/11/01 08:55 | Ярослав Посписил v Майкъл Дембек | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF M15 - Опава | 2019/10/31 12:30 | Майкъл Дембек v Андрю Полсън | 6-4,7-6 |
| ITF M15 - Опава | 2019/10/30 17:15 | Федерико Арнаболди v Майкъл Дембек | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Liberec | 2019/10/26 09:55 | Андрю Полсън v Майкъл Дембек | 6-0,1-6,6-4 |
| Чалънджър - Бурние | 2020/01/28 00:35 | Бенджамин Лок v Петрос Циципас | 4-6,6-2,6-2 |
| Чалънджър - Бурние | 2020/01/26 23:00 | Наоки Таджима v Петрос Циципас | 4-6,6-4,4-6 |
| Чалънджър - Бендиго | 2020/01/11 23:00 | Йошихито Нишиока v Петрос Циципас | 6-4,6-4 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/12/10 11:00 | Адриан Бодмер v Петрос Циципас | 7-5,6-1 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/12/04 10:55 | Петрос Циципас v Матиас Зука | 1-6,4-6 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/11/28 08:00 | Даниел Масур v Петрос Циципас | 6-0,6-2 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/11/27 09:30 | Александър Донски v Петрос Циципас | 6-4,4-6,4-6 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/11/20 12:00 | Петрос Циципас v Симон А Иванов | 4-6,3-6 |