Stadium: Court 5 Round: 24 Ground: Hardcourt outdoor
| Чалънджър - Нотингам | 2019/06/11 18:40 | Джак Дрейпър v Юнсеонг Чунг | 5-7,6-0,6-2 |
| Чалънджър - Хелзинки | 2019/11/12 13:25 | Елиас Имер v Джак Дрейпър | 6-3,3-6,6-4 |
| Чалънджър - Хелзинки | 2019/11/11 13:50 | Йонас Форейтек v Джак Дрейпър | 6-3,3-6,4-6 |
| ITF M25 Fort Worth | 2019/10/24 18:05 | Нейтън Понуит v Джак Дрейпър | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Fort Worth | 2019/10/23 15:00 | Тайлър Зинк v Джак Дрейпър | 2-6,1-6 |
| Чалънджър - Лас Вегас | 2019/10/14 19:35 | Джак Дрейпър v Райън Пенистън | 5-7,6-7 |
| Чалънджър - Феърфийлд | 2019/10/11 21:40 | Кристофър О'Конъл v Джак Дрейпър | 6-2,6-3 |
| Чалънджър - Феърфийлд | 2019/10/11 02:00 | Джак Дрейпър v Доналд Йънг | 6-3,7-6 |
| Чалънджър - Феърфийлд | 2019/10/10 02:30 | Джак Сок v Джак Дрейпър | 6-3,6-7,3-6 |
| Австралия Оупън - Уайлд Кард | 2019/12/07 05:30 | Юнсеонг Чунг v Татсума Ито | 6-1,4-6,4-6 |
| Австралия Оупън - Уайлд Кард | 2019/12/06 06:00 | Мукун Сасикумар v Юнсеонг Чунг | 4-6,3-6 |
| Австралия Оупън - Уайлд Кард | 2019/12/04 04:00 | Юнсеонг Чунг v Денис Истомин | 7-5,6-3 |
| Чалънджър - Кобе | 2019/11/05 05:35 | Юнсеонг Чунг v Юичи Сугита | 1-6,4-6 |
| Чалънджър - Кобе | 2019/11/04 04:00 | Юнсеонг Чунг v Юсуке Такахаши | 7-6,7-6 |
| Challenger Shenzhen 2 | 2019/10/29 02:00 | Юнсеонг Чунг v Йонас Форейтек | 4-6,3-6 |
| Challenger Liuzhou | 2019/10/23 02:00 | Юнсеонг Чунг v Алехандро Давидович Фокина | 5-7,5-7 |
| Challenger Liuzhou | 2019/10/21 06:00 | Юнсеонг Чунг v Такуто Ники | 6-2,7-6 |