Round: 25 Ground: Clay
| ITF Germany F12 | 2016/08/26 13:00 | Петер Торебко v Тобиас Симон | 7-5,7-5 |
| ITF Germany F12 | 2016/08/25 13:45 | Том Шоненберг v Тобиас Симон | 6-7,2-6 |
| ITF Germany F12 | 2016/08/24 12:45 | Адриан Оберт v Тобиас Симон | 4-6,2-6 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/20 09:00 | Лоран Локоли v Тобиас Симон | 3-6,4-6 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/19 10:00 | Тобиас Симон v Гонсало Оливейра | 7-5,4-6,6-3 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/18 13:20 | Тобиас Симон v Riccardo Maiga | 6-3,3-6,6-4 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/17 09:30 | Тобиас Симон v Вулнет Таши | 6-1,1-6,6-1 |
| ITF Austria F5 | 2016/08/08 14:10 | Алексис Клегу v Тобиас Симон | 2-6,2-6 |
| ITF Italy F27 | 2016/08/28 08:00 | Рикардо Роберто v Marco Mosciatti | 6-4,7-5 |
| ITF Italy F27 | 2016/08/27 11:00 | Francesco Moncagatto v Рикардо Роберто | 6-2,6-7,2-6 |
| ITF Italy F25 Qual | 2016/08/15 07:30 | Андрес Габриел Чиурлети v Рикардо Роберто | 6-1,7-6 |
| ITF Italy F25 Qual | 2016/08/13 08:00 | Рикардо Роберто v Алесандро Рагаци | 6-0,6-3 |
| ITF Italy F14 Qual | 2016/06/05 11:50 | Тоби Мартин v Рикардо Роберто | 6-3,6-3 |
| ITF Italy F14 Qual | 2016/06/04 10:45 | Рикардо Роберто v Facundo Jofre | 7-5,6-2 |
| ITF Italy F13 | 2016/05/30 08:00 | Гонсало Оливейра v Рикардо Роберто | 6-1,6-3 |
| ITF Italy F13 | 2016/05/29 07:30 | Cristiano Russo v Рикардо Роберто | 5-7,6-4,2-6 |