Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Sao Bras Alportel | 2019/09/08 09:30 | Фред Хил v Саймън Фройнд | 6-4,4-6,6-1 |
| ITF M15 Sao Bras Alportel | 2019/09/07 09:30 | Саймън Фройнд v Юлиус Тверийонас | 6-2,6-0 |
| ITF M15 Sao Bras Alportel | 2019/09/06 09:00 | Саймън Фройнд v Антон Матушевич | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Sao Bras Alportel | 2019/09/05 09:00 | Марек Генгел v Саймън Фройнд | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Sao Bras Alportel | 2019/09/03 10:00 | Томас Луйс v Саймън Фройнд | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Ystad | 2019/08/07 08:15 | Саймън Фройнд v Хуан Мануел Черундоло | 2-6,6-7 |
| ITF M15 - Питсбърг | 2019/07/07 15:00 | Александър Козбинов v Саймън Фройнд | 2-6,6-2,6-1 |
| ITF M15 - Питсбърг | 2019/07/06 17:00 | Paul Oosterbaan v Саймън Фройнд | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/11 12:15 | Петер Наги v Кай Венелт | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/11 08:30 | Стефан Мицов v Кай Венелт | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/10 07:00 | Нини Габриел Дука v Кай Венелт | 1-6,7-6,2-6 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/08 14:30 | Нини Габриел Дука v Кай Венелт | 1-6,7-6,2-6 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/10/03 07:00 | Алехандро Х Франко v Кай Венелт | 2-6,7-5,6-2 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/10/02 08:55 | Келси Стивънсън v Кай Венелт | 0-6,2-6 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/09/27 08:10 | Кай Венелт v Марсел Илхан | 1-6,3-6 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/09/26 13:15 | Кай Венелт v Матс Хърманс | 6-1,3-6,7-6 |