Stadium: Court 1 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M25 - Нейпълс | 2019/10/27 14:00 | Murphy Cassone v Роуланд Филипс | 2-6,5-7 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/08/20 14:00 | Роуланд Филипс v Шинтаро Мочизуки | 6-4,4-6,6-7 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/08/13 16:20 | Роуланд Филипс v Рикардо Родригес-Паке | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M25 - Лима | 2019/07/18 19:35 | Рафаел Матос v Роуланд Филипс | 6-3,6-2 |
| ITF M25 - Лима | 2019/07/17 19:30 | Роуланд Филипс v Gaston Erhardt | 3-6,7-6,7-5 |
| ITF M15 - Лима | 2019/07/09 16:30 | Хорхе Панта v Роуланд Филипс | 6-4,6-3 |
| Купа Дейвис | 2019/06/21 17:05 | Jaime Bendeck v Роуланд Филипс | 4-6,1-6 |
| Купа Дейвис | 2019/06/20 16:25 | Роуланд Филипс v Осмел Ривера Граня | 6-2,5-7,6-4 |