Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Greece F9 Qual | 2016/11/07 10:15 | Pavel Krainik v Шиносуке Хирамацу | 6-3,6-4 |
| ITF Greece F8 | 2016/11/02 10:35 | Pavel Krainik v Florent Diep | 6-7,4-6 |
| Купа Били Джийн Кинг | 2016/10/31 12:00 | Pavel Krainik v Rajko Mladenovic | 6-2,6-0 |
| ITF Greece F8 | 2016/10/30 09:30 | Pavel Krainik v Frederik Oervad | 3-6,6-4,6-1 |
| ITF Greece F8 | 2016/10/29 07:30 | Pavel Krainik v Стефанос Шинас | 7-6,6-4 |
| ITF Greece F7 | 2016/10/27 08:30 | Pavel Krainik v Florent Diep | 3-6,4-6 |
| ITF Greece F7 | 2016/10/26 08:30 | Aleksander Pawlicki v Pavel Krainik | 3-6,1-6 |
| ITF Canada F9 Qual | 2016/09/23 19:50 | Адам Ел Михдави v Pavel Krainik | 6-4,6-2 |
| ITF Greece F8 | 2016/11/02 10:00 | Тимур Хабибулин v Germain Gigounon | 1-6,5-7 |
| Challenger Tashkent Qual | 2016/10/09 06:00 | Маркос Каловелонис v Тимур Хабибулин | 6-3,7-6 |
| Challenger Tashkent Qual | 2016/10/08 06:00 | Тимур Хабибулин v Shohruh Abdumalikov | 6-2,6-2 |
| ITF Kazakhstan F7 | 2016/10/04 04:00 | Тимур Хабибулин v Саняр Файзиев | 6-4,3-6,1-6 |
| ITF Kazakhstan F6 | 2016/09/27 06:05 | Иван Давидов v Тимур Хабибулин | 6-4,5-7,7-6 |
| ITF Kazakhstan F5 | 2016/09/20 06:10 | Иван Давидов v Тимур Хабибулин | 2-6,6-3,7-5 |
| ITF Hungary F4 | 2016/09/07 13:25 | Тимур Хабибулин v Зсомбор Пирос | 1-6,6-3,6-7 |
| Challenger Astana 2 | 2016/07/26 08:25 | Тимур Хабибулин v Alexander Kudryavtsev | 0-6,4-6 |