Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| Challenger New Haven | 2019/09/04 17:00 | Андреас Сепи v Рой Смит | 7-6,6-3 |
| Challenger New Haven | 2019/09/03 17:30 | Феликс Корвин v Рой Смит | 3-6,6-1,4-6 |
| АТП Уинстън-Салем | 2019/08/17 18:00 | Маркос Гирон v Рой Смит | 6-2,6-0 |
| Чалънджър - Лексингтън | 2019/08/01 23:50 | Рой Смит v Алекс Болт | 6-3,3-6,4-6 |
| Чалънджър - Лексингтън | 2019/07/31 19:20 | Колин Алтамирано v Рой Смит | 4-6,7-6,2-6 |
| Чалънджър - Лексингтън | 2019/07/30 01:10 | Рой Смит v Едан Лешем | 7-6,7-6 |
| Challenger Binghamton | 2019/07/23 14:00 | Рой Смит v Карлос Гомес-Херера | 5-7,6-7 |
| Challenger Gatineau | 2019/07/15 19:35 | Каичи Учида v Рой Смит | 6-3,6-4 |
| Challenger Columbus 3 | 2019/09/17 14:00 | Jacob Dunbar v Райън Шейн | 5-7,4-6 |
| Challenger New Haven | 2019/09/04 14:00 | Мичел Кругер v Райън Шейн | 3-6,4-6 |
| Challenger New Haven | 2019/09/02 14:00 | Александър Ковачевич v Райън Шейн | 4-6,4-6 |
| ITF M25 - Едуардсвил | 2019/08/07 16:10 | Райън Шейн v Jacob Dunbar | 2-6,2-6 |
| Чалънджър - Лексингтън | 2019/07/30 14:30 | Райън Шейн v Васил Кирков | 3-6,6-1,3-6 |
| Challenger Binghamton | 2019/07/23 16:30 | Райън Шейн v Алехандро Табило | 3-6,4-6 |
| Challenger Winnetka | 2019/07/09 01:50 | Секу Бангура v Райън Шейн | 7-5,6-3 |
| Чалънджър - Кълъмбъс | 2019/06/11 20:45 | Райън Шейн v Матиас Франко Дескоте | 6-7,6-7 |