Stadium: Central Cabesto Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| Чалънджър - Касис | 2019/09/04 12:00 | Куентин Халис v Раян Руман | 6-3,1-6,4-6 |
| Чалънджър - Касис | 2019/09/02 13:30 | Джефри Бланканю v Раян Руман | 3-6,6-4,4-6 |
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/11 19:30 | Константин Кравчук v Раян Руман | 4-6,5-7 |
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/10 19:15 | Раян Руман v Илия Марченко | 7-6,6-2 |
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/09 17:00 | Раян Руман v Andres Artunedo Martinavarr | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/08 17:30 | Тобиас Симон v Раян Руман | 6-3,3-6,6-7 |
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/07 16:00 | Раян Руман v Бенхамин Винтер Лопес | 6-0,6-3 |
| ITF M25 - Рохямптън | 2019/07/31 13:55 | Раян Руман v Алистър Грей | 1-6,4-6 |
| Чалънджър - Касис | 2019/09/04 14:05 | Тристан Ламасин v Сергей Стaховски | 6-2,6-7,1-6 |
| Чалънджър - Майорка | 2019/08/29 14:20 | Сергей Стaховски v Блаз Кавчич | 4-6,2-6 |
| ЮЕс Оупън | 2019/08/19 23:50 | Никола Кун v Сергей Стaховски | 6-4,6-4 |
| Challenger Portoroz | 2019/08/15 16:15 | Зденек Колар v Сергей Стaховски | 6-2,3-6,6-3 |
| Challenger Portoroz | 2019/08/14 16:00 | Алесандро Бега v Сергей Стaховски | 1-6,5-7 |
| АТП Лос Кабос | 2019/07/28 01:20 | Данило Петрович v Сергей Стaховски | 6-4,7-6 |
| Challenger Binghamton | 2019/07/24 19:00 | Алекс Рибаков v Сергей Стaховски | 7-6,4-6,7-6 |
| АТП Нюпорт | 2019/07/16 16:50 | Рамкумар Раманатан v Сергей Стaховски | 5-7,7-6,6-2 |