Stadium: Court 3 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 - Едуардсвил | 2019/08/05 14:00 | Муендуа Мбитхи v Джейсън Крос | 4-6,6-4,9-11 |
| ITF M25 - Декатур | 2019/07/30 15:00 | Кареем Аллаф v Джейсън Крос | 6-3,6-4 |
| ITF M15 - Питсбърг | 2019/07/03 17:55 | Джейсън Крос v Марко Брунерото | 1-6,6-7 |
| ITF M15 - Питсбърг | 2019/07/02 14:00 | Люк Вандекатийл v Джейсън Крос | 4-6,3-6 |
| ITF M15 - Питсбърг | 2019/07/01 14:00 | Volodymyr Uzhylovskyi v Джейсън Крос | 6-7,1-6 |
| Чалънджър - Литъл Рок | 2019/06/03 15:00 | Джейсън Крос v Рой Смит | 1-6,2-6 |
| ITF Portugal F11 Qual | 2018/06/30 08:30 | Габриел Сиро Де Силва v Джейсън Крос | 7-5,6-7,7-5 |
| ITF Portugal F10 | 2018/06/23 09:00 | Джейсън Крос v Сократес Леон Цоронис | 5-7,4-6 |
| ITF M25 - Едуардсвил | 2019/08/05 14:00 | Yang Liu v Джошуа Хоуаррд-Трип | 6-3,4-6,5-10 |
| ITF M15 Harare | 2019/06/19 08:55 | Charl Morgan v Джошуа Хоуаррд-Трип | 2-6,6-1,6-7 |
| ITF USA F31 | 2018/11/13 19:50 | Джошуа Хоуаррд-Трип v Мейсън Бейлър | 4-6,6-4,1-6 |
| ITF USA F31 | 2018/11/12 20:00 | Джошуа Хоуаррд-Трип v Taine Bernhard | 6-4,6-2 |
| ITF Zimbabwe F1 | 2018/06/01 08:00 | Бенджамин Лок v Джошуа Хоуаррд-Трип | 6-3,6-3 |
| ITF Zimbabwe F1 | 2018/05/31 08:00 | Джошуа Хоуаррд-Трип v Tukhula Jacobs | 6-4,6-4 |
| ITF Zimbabwe F1 | 2018/05/30 08:30 | Фин Бас v Джошуа Хоуаррд-Трип | 3-6,6-3,5-7 |
| ITF Zimbabwe F1 | 2018/05/29 07:00 | Майкъл-Рей Паларес-Гонзалес v Джошуа Хоуаррд-Трип | 0-6,1-6 |