Stadium: Court B Round: 14 Ground: Hardcourt indoor
| Чалънджър - Бергамо | 2023/10/30 09:00 | Михаил Кукушкин v Калин Ивановски | 3-6,7-6,6-4 |
| Чалънджър - Бергамо | 2023/10/29 09:00 | Алессио Балестриери v Калин Ивановски | 2-6,1-6 |
| Чалънджър - Хамбург | 2023/10/16 14:00 | Калин Ивановски v Джеле Селс | 2-6,4-6 |
| Чалънджър - Братислава | 2023/10/12 09:00 | Мартин Дам v Калин Ивановски | 6-3,6-4 |
| Чалънджър - Братислава | 2023/10/10 10:40 | Калин Ивановски v Петер Гойовчик | 7-6,6-2 |
| Чалънджър - Братислава | 2023/10/09 08:30 | Мате Валкуш v Калин Ивановски | 3-6,5-7 |
| Чалънджър - Братислава | 2023/10/08 12:25 | Peter Nad v Калин Ивановски | 7-6,2-6,0-6 |
| ITF M25 - Сетубал | 2023/09/22 10:00 | Хайме Фариа v Калин Ивановски | 6-4,6-4 |
| Чалънджър Мацуяма | 2023/11/05 01:00 | Ян Бай v Рюки Мацуда | 6-2,6-4 |
| Чалънджър - Ортисей | 2023/10/23 10:40 | Лука Джакомини v Рюки Мацуда | 7-5,6-3 |
| Чалънджър - Ортисей | 2023/10/23 09:30 | Лука Джакомини v Рюки Мацуда | 7-5,6-3 |
| Чалънджър - Ортисей | 2023/10/22 12:05 | Samir Hamza Reguig v Рюки Мацуда | 2-6,2-6 |
| ITF M25 - Санта Маргерита | 2023/10/16 11:30 | Феликс Хил v Рюки Мацуда | 6-1,6-2 |
| ITF M25 - Санта Маргерита | 2023/10/11 10:35 | Рюки Мацуда v Салваторе Карузо | 3-6,6-1,2-6 |
| ITF M25 - Санта Маргерита | 2023/10/09 14:20 | Бенджамин Локиасано v Рюки Мацуда | 3-6,3-6 |
| ITF M25 - Санта Маргерита | 2023/10/04 08:00 | Джузепе Ла Вела v Рюки Мацуда | 6-0,6-4 |