Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Чалънджър - Хюстън | 2019/11/11 18:50 | Лиъм Каруана v Mohamed Abdel-Aziz | 6-2,6-4 |
| Чалънджър - Шарлотсвил | 2019/10/31 20:10 | Лиъм Каруана v Блаз Рола | 3-6,2-6 |
| Чалънджър - Шарлотсвил | 2019/10/30 16:10 | Джани Рос v Лиъм Каруана | 6-7,1-6 |
| Чалънджър - Шарлотсвил | 2019/10/29 14:00 | Рой Смит v Лиъм Каруана | 4-6,5-7 |
| Чалънджър - Шарлотсвил | 2019/10/28 14:00 | Лиъм Каруана v Канон Кингсли | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Fayetteville | 2019/10/23 18:00 | Ник Чапъл v Лиъм Каруана | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Waco | 2019/10/17 16:00 | Ник Чапъл v Лиъм Каруана | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Waco | 2019/10/16 14:45 | Лиъм Каруана v Захари Свайда | 6-3,6-3 |
| Чалънджър - Шарлотсвил | 2019/10/29 22:05 | Филип Пеливо v Иво Карлович | 6-1,7-5 |
| АТП Базел | 2019/10/19 12:00 | Петер Гойовчик v Иво Карлович | 6-2,6-4 |
| ATP Москва | 2019/10/17 19:40 | Марин Чилич v Иво Карлович | 6-1,7-6 |
| ATP Москва | 2019/10/15 14:10 | Иво Карлович v Алиаз Бедене | 6-4,6-7,7-6 |
| АТП Синсинати | 2019/08/12 19:35 | Иво Карлович v Ян-Ленард Щруф | 5-7,6-7 |
| АТП Синсинати | 2019/08/11 18:30 | Филип Колшрайбер v Иво Карлович | 6-7,7-6,4-6 |
| АТП Синсинати | 2019/08/10 20:10 | Иво Карлович v Тенис Сандгрен | 4-6,6-4,7-6 |
| АТП Монреал | 2019/08/03 16:30 | Евгени Донской v Иво Карлович | 4-6,6-4,6-7 |